methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4-methylphenylmethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1173589-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4-methylphenylmethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-[(S)-(4-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1173589-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: IDNZXGKHGQFZJO-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以96%的产率得到methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-4-methylphenylmethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与N -Boc-醛亚胺的有机催化高度对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希反应。在温和的反应条件下用N -Boc-醛亚胺处理β-酮酸酯，得到相应的β-氨基β-酮酸酯，其具有非对映选择性（高达100：0 dr）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo900880t

文献信息

• Organocatalytic Highly Enantio- and Diastereoselective Mannich Reaction of β-Ketoesters with <i>N</i>-Boc-aldimines
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo900880t

  日期：2009.8.7

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of β-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino β-ketoesters with excellent diastereoselectivities (up to 100:0 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希反应。在温和的反应条件下用N -Boc-醛亚胺处理β-酮酸酯，得到相应的β-氨基β-酮酸酯，其具有非对映选择性（高达100：0 dr）和优异的对映选择性（高达99％ee）。