methyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetate | 64471-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-thien-2-ylacetic acid methyl ester；methyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 64471-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: YUTZFVUDDSVFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetate 、 (R)-(-)-3-奎宁醇 在 silica gel 、 Chloroform methanol ammonia 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以The oil obtained (10.97 g)的产率得到2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-thien-2-ylacetic Acid (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl Ester
  参考文献：
  名称：

  Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中B是苯环，一个含有一个或多个杂原子的5至10个成员的杂芳基团或萘基，5,6,7,8-四氢萘基，苯并[1,3]二噁英基或联苯基；R1、R2和R3各自独立地表示氢或卤素原子，或羟基，苯基，-OR7，-SR7，-NR7R8，-NHCOR7，-CONR7R8，-CN，-NO2，-COOR7或CF3基团，或者是直链或支链，取代或未取代的低碳基基团，其中R7和R8各自独立地表示氢原子，直链或支链低碳基基团，或者一起形成脂环；或者R1和R2一起形成芳香环或脂环或杂环基团。n是0至4的整数：A代表从-CH2-，-CH═CR9-，-CR9═CH-，-CR9R10-，-CO-，-O-，-S-，-S（O）2-和NR9中选择的基团，其中R9和R10各自独立地表示氢原子，直链或支链低碳基基团，或者一起形成脂环；m是0至8的整数，但当m=0时，A不是-CH2-；p是1至2的整数，并且氮杂二环环中的取代基可以在2、3或4位，包括不对称碳的所有可能构型；R4表示结构组（II）的基团，其中R11表示氢或卤素原子，羟基，烷氧基，硝基，氰基，-CO2R12或-NR12R13，其中R12和R13相同或不同，选择自氢和直链或支链低碳基基团，或者是直链或支链，取代或未取代的低碳基基团；R5表示1至7个碳原子的烷基基团，含有2至7个碳原子的烯基基团，或式（III）的基团，其中q=1或2，R11如上定义；R6表示氢原子，羟基，甲基或-CH2OH基团；X-表示单价或多价酸的药学可接受的阴离子。

  公开号：

  US20070129398A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过硼活化对酮酸进行分子间自由基加成

  摘要：

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09099

文献信息

• Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040072863A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I), wherein B is a phenyl ring, a 5 to 10 membered heteroaromatic group containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl, benzo[1,3]dioxolyl, or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, a phenyl group, —OR 7 , —SR 7 , —NR 7 R 8 , —NHCOR 7 , —CONR 7 R 8 , —CN, —NO 2 , —COOR 7 or CF 3 group, or a strait or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group, wherein R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic or alicyclic ring or a heterocyclic group. n is an integer from 0 to 4; A represents a group selected from —CH 2 —, —CH═CR 9 —, —CR 9 ═CH—, —CR 9 R 10 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — and NR 9 , wherein R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8, provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azonia bicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; R 4 represents a group of structure: (Formulae II) wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, —CO 2 R 12 or —NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are identical or different and are selected from hydrogen and straight or branched lower alkyl groups, or a straight or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group; R 5 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group containing 2 to 7 carbon atoms, or a group of formula (III) wherein q=1 or 2 and R 11 iss a defined above; R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a methyl group or a —CH 2 OH group; and X − represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid. 1

  式(I)的化合物，其中B是苯环、含有一个或多个杂原子的5至10元杂芳香族基团，或萘基、5,6,7,8-四氢萘基、苯并[1,3]二氧杂环戊基或联苯基团；R1、R2和R3各自独立地表示氢或卤素原子，或羟基、苯基、—OR7、—SR7、—NR7R8、—NHCOR7、—CONR7R8、—CN、—NO2、—COOR7或CF3基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团，其中R7和R8各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；或者R1和R2一起形成芳香族或脂环族环或杂环基团。n是0至4的整数；A表示选自—CH2—、—CH═CR9—、—CR9═CH—、—CR9R10—、—CO—、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—和NR9的基团，其中R9和R10各自独立地表示氢原子、直链或支链的低级烷基基团，或一起形成脂环族环；m是0至8的整数，条件是当m=0时，A不是—CH2—；p是1至2的整数，并且氮杂双环环上的取代可以在2、3或4位，包括所有可能的不对称碳构型；R4表示具有结构：(式II)的基团，其中R11表示氢或卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、—CO2R12或—NR12R13，其中R12和R13相同或不同，并选自氢和直链或支链的低级烷基基团，或直链或支链、取代或未取代的低级烷基基团；R5表示1至7个碳原子的烷基基团、含有2至7个碳原子的烯基基团，或具有式(III)的基团，其中q=1或2，且R11如上定义；R6表示氢原子、羟基、甲基或—CH2OH基团；X-表示药物上可接受的单或多元酸的阴离子。
• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：PRAT QUINONES Maria

  公开号：US20100234332A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  A compound of formula (I), wherein B is a phenyl ring, a 5 to 10 membered heteroaromatic group containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl. 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl, benzo[1,3]dioxolyl, or biphenyl group; R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy group, a phenyl group, —OR 7 , —SR 7 , —NR 7 R 8 , —NHCOR 7 , —CONR 7 R 8 , —CN, —NO 2 , —COOR 7 or CF 3 group, or a strait or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group, wherein R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; or R 1 and R 2 together form an aromatic or alicyclic ring or a heterocyclic group. n is an integer from 0 to 4; A represents a group selected from —CH 2 —, —CH═CR 9 —, —CR 9 ═CH—, —CR 9 R 10 —, —CO—, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — and NR 9 , wherein R 9 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, a straight or branched lower alkyl group, or together form an alicyclic ring; m is an integer from 0 to 8, provided that when m=0, A is not —CH 2 —; p is an integer from 1 to 2 and the substitution in the azonia bicyclic ring may be in the 2, 3 or 4 position including all possible configurations of the asymmetric carbons; R 4 represents a group of structure: (Formulae II) wherein R 11 represents a hydrogen or halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, —CO 2 R 12 or —NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are identical or different and are selected from hydrogen and straight or branched lower alkyl groups, or a straight or branched, substituted or unsubstituted lower alkyl group; R 5 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group containing 2 to 7 carbon atoms, or a group of formula (III) wherein q=1 or 2 and R 11 is a defined above; R 6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a methyl group or a —CH 2 OH group; and X − represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid.

  化合物的公式（I），其中B是苯环，含有一个或多个杂原子的5到10个成员的杂芳族基团，或萘基，5,6,7,8-四氢萘基，苯并[1,3]二噁英基或联苯基；R1，R2和R3各自代表氢或卤素原子，或羟基，苯基，-OR7，-SR7，-NR7R8，-NHCOR7，-CONR7R8，-CN，-NO2，-COOR7或CF3基团，或直链或支链，取代或未取代的较低烷基基团，其中R7和R8各自代表氢原子，直链或支链较低烷基基团，或一起形成脂环；或R1和R2一起形成芳香族或脂环或杂环基团。n为0到4的整数；A表示从-CH2，-CH═CR9，-CR9═CH-，-CR9R10，-CO-，-O-，-S-，-S（O）-，-S（O）2-和NR9中选择的基团，其中R9和R10各自代表氢原子，直链或支链较低烷基基团，或一起形成脂环；m为0到8的整数，前提是当m=0时，A不是-CH2-；p为1到2的整数，并且氮杂双环环中的取代基可以在2、3或4位，包括不对称碳的所有可能构型；R4表示结构的基团：（公式II），其中R11表示氢或卤素原子，羟基，烷氧基，硝基，氰基，-CO2R12或-NR12R13，其中R12和R13相同或不同，并选择自氢和直链或支链较低烷基基团，或直链或支链，取代或未取代的较低烷基基团；R5表示1到7个碳原子的烷基基团，含有2到7个碳原子的烯基基团，或公式（III）中的基团，其中q=1或2且R11如上所述；R6表示氢原子，羟基，甲基或-CH2OH基团；X-表示单价或多价酸的药用可接受的阴离子。
• US7122558B2
  申请人：——

  公开号：US7122558B2

  公开（公告）日：2006-10-17
• US7879874B2
  申请人：——

  公开号：US7879874B2

  公开（公告）日：2011-02-01
• US7893087B2
  申请人：——

  公开号：US7893087B2

  公开（公告）日：2011-02-22