(E)-4-trifluoromethylcinnamyl trimethylsilyl ether | 1000303-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-trifluoromethylcinnamyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: trimethyl-[(E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoxy]silane
• CAS: 1000303-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃OSi
• 分子量: 274.358
• InChiKey: DJFMMYBPRTUDEJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-trifluoromethylcinnamyl trimethylsilyl ether 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-propenyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  硅烷系链烯烃光环加成的机理分析

  摘要：

  已在环己烷和乙腈溶剂中检查了取代的肉桂氧基硅烷的光化学性质。除环加成外，还发生烯烃异构化。对于每种化合物，已经确定了荧光量子产率和激发单线态寿命。我们使用这些信息是为了更好地理解甲硅烷基系的肉桂基之间的光环加成反应的区域选择性和立体选择性。这项研究使我们可以得出结论，烯烃之间的2 + 2光环加成不是Woodward-Hoffmann轨道对称控制事件。关于优异的区域选择性和立体选择性的最一致的解释是光环加成是构象控制的。

  DOI：

  10.1021/jo7014664
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylcinnamyl alcohol 、 三甲基氯硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-trifluoromethylcinnamyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  硅烷系链烯烃光环加成的机理分析

  摘要：

  已在环己烷和乙腈溶剂中检查了取代的肉桂氧基硅烷的光化学性质。除环加成外，还发生烯烃异构化。对于每种化合物，已经确定了荧光量子产率和激发单线态寿命。我们使用这些信息是为了更好地理解甲硅烷基系的肉桂基之间的光环加成反应的区域选择性和立体选择性。这项研究使我们可以得出结论，烯烃之间的2 + 2光环加成不是Woodward-Hoffmann轨道对称控制事件。关于优异的区域选择性和立体选择性的最一致的解释是光环加成是构象控制的。

  DOI：

  10.1021/jo7014664

文献信息

• Mechanistic Analysis of the Photocycloaddition of Silyl-Tethered Alkenes
  作者：Steven A. Fleming、Alexander A. Parent、Ephraim E. Parent、James A. Pincock、Lise Renault

  DOI：10.1021/jo7014664

  日期：2007.12.1

  order to better understand the regio- and stereoselectivity of photocycloaddition between silyl-tethered cinnamyl groups. This study allows us to conclude that the 2 + 2 photocycloaddition between alkenes is not a Woodward−Hoffmann orbital symmetry controlled event. The most consistent explanation for the excellent regio- and stereoselectivity is that the photocycloaddition is conformationally controlled

  已在环己烷和乙腈溶剂中检查了取代的肉桂氧基硅烷的光化学性质。除环加成外，还发生烯烃异构化。对于每种化合物，已经确定了荧光量子产率和激发单线态寿命。我们使用这些信息是为了更好地理解甲硅烷基系的肉桂基之间的光环加成反应的区域选择性和立体选择性。这项研究使我们可以得出结论，烯烃之间的2 + 2光环加成不是Woodward-Hoffmann轨道对称控制事件。关于优异的区域选择性和立体选择性的最一致的解释是光环加成是构象控制的。