S-3-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl ethanethioate | 187107-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl ethanethioate
• 英文别名: S-[3-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl] ethanethioate
• CAS: 187107-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: IGSOPLSJQZLBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl ethanethioate 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 4-(2-hydroxy-2-(oxiran-2-yl)ethylthio)-2-methylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL POLYETHER AND POLYOL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS POLYÉTHER ET POLYOL ANTIMICROBIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2012054521A8
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-3-甲基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 S-3-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  砜稳定的N，N-二氯胺的结构稳定性/活性关系

  摘要：

  研究了新型N，N-二氯胺化合物的结构稳定性/活性关系（SXR），以提高对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的抗菌活性，同时保持水溶液的稳定性。这项研究确定了一类新型的溶液稳定型和局部抗菌剂。这些试剂是砜稳定的，并具有季铵盐或磺酸盐附属物作为水溶性基团。这些新型化合物的合成面临着几个独特的挑战，这些挑战在讨论中得到了强调。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.084

文献信息

• Sulfonyl-polyol N,N-dichloroamines with rapid, broad-spectrum antimicrobial activity
  作者：Timothy P. Shiau、Eddy Low、Bum Kim、Eric D. Turtle、Charles Francavilla、Donogh J.R. O’Mahony、Lisa Friedman、Louisa D’Lima、Andreas Jekle、Dmitri Debabov、Meghan Zuck、Nichole J. Alvarez、Mark Anderson、Ramin (Ron) Najafi、Rakesh K. Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.027

  日期：2013.10

  resistance remains an ongoing challenge. Our efforts in this regard continue to reveal new potential therapeutic agents with differing physicochemical properties while retaining the effective N,N-dichloroamine pharmacophore as the key antimicrobial warhead. In this Letter, we disclose agents containing polyol units as a water solubilizing group. These sulfonyl-polyol agents show broad spectrum bactericidal

  不引起耐药性的抗微生物剂的发现和开发仍然是一个持续的挑战。我们在这方面的努力继续揭示出具有不同理化性质的新的潜在治疗剂，同时保留了有效的N，N-二氯胺药效基团作为关键的抗菌战斗部。在这封信中，我们公开了含有多元醇单元作为水溶性基团的试剂。这些磺酰基-多元醇剂显示出广谱的杀菌和杀病毒活性。这些化合物在中性pH值下对大肠杆菌的1h MBC值为16–512μg/ mL，对金黄色葡萄球菌为4–256μg/ mL ，1-h IC 50对腺病毒5的抗药性为4.5–32μM，对单纯疱疹病毒1的抗药性为0.7–3.0μM。先导化合物在组织培养物刺激性试验中进行测试，在测试的最高浓度下仅表现出最小的刺激性。
• Substituted N,N-dihaloamines as antimicrobials
  申请人：Jain Rakesh K.

  公开号：US09248117B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The present application describes compounds of Formula I: which are antimicrobial agents, including antibacterial, disinfectant, antifungal, germicidal and/or antiviral agents.

  本申请描述了I式化合物，这些化合物是抗微生物剂，包括抗菌剂、消毒剂、抗真菌剂、杀菌剂和/或抗病毒剂。
• N,N-Dichloroaminosulfonic acids as novel topical antimicrobial agents
  作者：Eddy Low、Satheesh Nair、Timothy Shiau、Barbara Belisle、Dmitri Debabov、Chris Celeri、Meghan Zuck、Ron Najafi、Nafsika Georgopapadakou、Rakesh Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.114

  日期：2009.1

  2-Dichloroamino-2-methyl-propane-1-sulfonic acid sodium salt (2a), a stable derivative of endogenous N,N-dichlorotaurine (1), has been identified and is under development as a topical antimicrobial agent. Structure-activity relationships of analogs were explored to achieve optimal antimicrobial activity with minimal mammalian toxicity while maintaining the desired stability. All the analogs synthesized showed antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Candida albicans in the range of 1-128 mu g/mL and cytotoxicity against mammalian L929 cells in the range 80-1900 mu g/mL. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzolactam growth hormone secretagogues: Replacement of the C-3 amide bond in L-692,429
  作者：Hyun O Ok、John L Szumiloski、George A Doldouras、William R Schoen、Kang Cheng、Wanda W.-S Chan、Bridget S Butler、Roy G Smith、Michael H Fisher、Matthew J Wyvratt

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00566-5

  日期：1996.12

  The synthesis and structure-activity relationships of various C-3 amide bond modifications in the novel nonpeptidyl growth hormone secretagogue L-692,429 are described. Several C-3 amide surrogates were prepared and the urea moiety was found to exhibit growth hormone releasing activity similar to that observed with L-692,429. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Antimicrobial Polyether and Polyol Compounds
  申请人：Jain Rakesh K.

  公开号：US20120129793A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present application describes compounds of Formula I and Formula IA and as disclosed herein, that are useful as anti-microbial agents, including as antibacterial, disinfectant, antifungal, germicidal or antiviral agents.