(E)-7-(4-fluorophenyl)-7-oxohept-5-enal | 1429618-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(4-fluorophenyl)-7-oxohept-5-enal
• CAS: 1429618-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: HYZMDSBQVSQPLU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(4-fluorophenyl)-7-oxohept-5-enal 在 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,6R)-2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-6-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵phosphanylidene)ethanone 、 戊二醛 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-7-(4-fluorophenyl)-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过模块化设计的有机催化剂催化的多米诺反应立体选择性合成 3-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮。

  摘要：

  通过(E )-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇和(E)-7-芳基-7-氧代庚基-5-烯醇，然后进行 PCC 氧化。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好的产率（高达84%）、优异的非对映选择性（> 99:1 dr）和高的产率获得了标题产物。对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800987

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of Hexahydro‐6 <i>H</i> ‐benzo[ <i>c</i> ]chromen‐6‐one Derivatives Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Ramarao Parella、Hadi D. Arman、John C.‐G. Zhao

  DOI：10.1002/chem.201806447

  日期：2019.6.4

  hexahydro‐6H‐benzo[c]chromen‐6‐one derivatives with good to high diastereoselectivities (up to 98:2 d.r.) and enantioselectivities (up to >99 % ee) has been achieved by using a domino Michael/Michael/hemiacetalization reaction between trans‐2‐hydroxy‐β‐nitrostyrenes and trans‐7‐oxo‐5‐heptenals followed by oxidation. With use of appropriate modularly designed organocatalysts (MDOs) that are self‐assembled

  使用多米诺·迈克尔（Domino Michael）可实现非对映异构合成具有良好到高非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的六氢-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物。反式-2-羟基-β-硝基苯乙烯与反式-7-氧代-5-庚烯之间的/ Michael /半缩醛化反应，然后氧化。通过使用适当的模块化设计的有机催化剂（MDO），这些有机催化剂是从氨基酸衍生物和金鸡纳生物碱衍生物就地自组装而成的，从中获得了所需的六氢-6 H-苯并[ c ]铬6-6-1的两种不同的非对映异构体。相同的基材。
• Asymmetric Catalysis Using Modularly Designed Organocatalysts: Synthesis of Fused Tricyclic Pyrano‐Pyrano[2,3‐ <i>c</i> ]pyrrol Derivatives
  作者：Xue Lu、Yili Zhang、Yichen Wang、Yuzhen Chen、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、John C.‐G. Zhao、Huicai Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900254

  日期：2019.7.2

  A highly enantioselective organocatalytic Michael addition‐acetalation/oxa‐Michael reaction involving aldehydes and dioxopyrrolidines has been discovered. The asymmetric reaction is mediated by modularly designed organocatalysts (MDOs) self‐assembled from cinchona alkaloid derivatives and amino acids providing a range of optically active tricyclic hexahydro‐2H‐pyrano[3′,2′:5,6]pyrano[2,3‐c]pyrrol derivatives

  已发现涉及醛和二氧杂吡咯烷的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成缩醛/ oxa-Michael反应。不对称反应是由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸自组装而成的模块化设计的有机催化剂（MDO）介导的，提供一系列光学活性的三环六氢-2 H-吡喃[3'，2'：5,6]吡喃[2，在温和的反应条件下，3- c ]吡咯衍生物的收率高（高达99％），对映选择性很好（至ee高达99％）。
• Domino Michael/Michael reaction catalyzed by switchable modularly designed organocatalysts
  作者：Ramarao Parella、Satish Jakkampudi、Pranjal Bora、Nagaraju Sakkani、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01991k

  日期：——

  The domino Michael/Michael reaction between (E)-7-aryl-7-oxohept-5-enals and trans-cinnamaldehydes was investigated by using modularly designed organocatalysts (MDOs). It was found that both the enamine and iminium catalytic modes of the MDOs are switchable and can be individually switched on and off by using appropriate combinations of the precatalyst modules and the reaction conditions. When both the

  通过使用模块化设计的有机催化剂 (MDO) 研究了( E )-7-aryl-7-oxohept-5-enals 和反式肉桂醛之间的多米诺 Michael/Michael 反应。发现 MDO 的烯胺和亚胺催化模式都是可切换的，并且可以通过使用预催化剂模块和反应条件的适当组合来单独打开和关闭。当开启 MDO 的烯胺和亚胺催化模式时，可以在优化的条件下以良好的收率和立体选择性获得所需的多米诺反应产物。
• Stereoselective synthesis of spirooxindole derivatives using an organocatalyzed tandem Michael–Michael reaction
  作者：Huicai Huang、Manisha Bihani、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02348c

  日期：——

  A highly efficient stereoselective method for the synthesis of functionalized spirooxindole derivatives with three stereogenic centers was realized through an organocatalytic tandem Michael–Michael reaction. By employing (S)-α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether as the catalyst and N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea as the cocatalyst, the reaction between N-tritylisatylidenemalononitriles

  通过有机催化串联迈克尔-迈克尔反应，实现了一个高效的立体选择性方法，该方法可合成具有三个立体生成中心的功能化螺氧杂吲哚衍生物。以（S）-α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚为催化剂，N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲为助催化剂，N-三苯甲基赖基亚甲基丙二腈与（E）-7-烷基-7-氧杂庚酮5-烯类化合物可产生所需的螺恶灵吲哚产物，收率好（76-95％），非对映选择性（高达97：3 dr）和对映选择性（高达98％ee），通过分子内还原性胺化反应可将立体异构体选择性地转化为螺[吲哚啉-3,8'-异喹啉]衍生物。
• One-Pot Sequential Organocatalysis: Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols
  作者：Qipu Dai、Hadi Arman、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/chem.201203104

  日期：2013.1.28

  >99:1) and enantioselective (ee value up to 96 %) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a one‐pot sequential organocatalysis that involved a quinidine thiourea‐catalyzed tandem Henry–Michael reaction between nitromethane and 7‐oxo‐hept‐5‐en‐1‐als followed by a tetramethyl guanidine (TMG)‐catalyzed tandem retro‐Henry–Henry reaction on the reaction products of the tandem Henry–Michael

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。