N⁴-Benzylhomospermidine | 78217-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-Benzylhomospermidine
• 英文别名: N⁵-Benzylhomospermidine；N'-(4-aminobutyl)-N'-benzylbutane-1,4-diamine
• CAS: 78217-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃
• 分子量: 249.399
• InChiKey: QVNKWJOALKSVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-Benzylhomospermidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-氨基丁基)-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Xylylated dimers of putrescine and polyamines: influence of the polyamine backbone on spermidine transport inhibition

  摘要：

  Dimeric norspermidine and spermidine derivatives are strong competitive inhibitors of polyamine transport. A xylyl tether was used for the dimerization of various triamines and spermine via a secondary amino group, and of putrescine via an ether or an amino group. Dimerization of putrescine moieties potentiates their ability to compete against spermidine transport to a much greater extent than for triamine dimers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00668-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-[(苯基甲基)亚氨基]二丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以66%的产率得到N⁴-Benzylhomospermidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible synthesis of polyamine catecholamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a041

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY<br/>[FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016022956A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。
• In-vitro antiproliferative activity of 4-substituted 2-(2-hydroxyphenyl)thiazolines on murine leukemia cells
  作者：Gary T. Elliott、William A. Nagle、Ken F. Kelly、David McCollough、Robert L. Bona、E. Robert Burns

  DOI：10.1021/jm00125a018

  日期：1989.5

  Two previously synthesized and two structurally novel thiazoline iron chelators are described. N4-Benzyl-N1,N8-bis[[2-(2-hydroxyphenyl)thiazolin-4-yl]carbonyl] homospermidine (5) proved to be the most potent antiproliferative and cytocidal compound in the series with in vitro IC50 values of 3 and 1 microM on L1210 and P388 murine cell lines. The N4-acetyl analogue 7 was considerably less active than

  描述了两种先前合成的和两种结构新颖的噻唑啉铁螯合剂。N4-苄基-N1，N8-双[[2-（2-（2-羟基苯基）噻唑啉-4-基]羰基]高嘧啶（5）被证明是该系列中最有效的抗增殖和杀细胞化合物，其体外IC50值为3在L1210和P388鼠细胞系上为1 microM。N4-乙酰基类似物7的活性明显低于5，其IC50和细胞活力值与结构简单的噻唑啉2和3相似。通过将3和7的抗增殖活性传递到细胞悬液中，可以大大降低或消除它们的活性。与FeCl3的摩尔比为1：1的混合物，而活性5不受Fe（III）螯合的影响。不出所料 3诱导了100 microM的G1 / S细胞周期阻滞，与DNA合成的干扰一致，而10 microM 5则不影响L1210细胞周期的分布。ti化胸腺嘧啶核苷掺入研究证实，在浓度低于40 microM的条件下，有5种不能干扰DNA合成。碱性洗脱研究表明，在10 microM的浓度下5不会在体外
• Asymmetric bisaminoquinolines and bisaminoquinolines with varied linkers as autophagy inhibitors for cancer and other therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US10221140B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  本发明提供了新型不对称和对称双氨基喹啉及相关化合物、治疗方法和合成方法。这些新型化合物具有有效的抗癌活性，可用于治疗多种自噬相关疾病。
• Niitsu, Masaru; Samejima, Keijiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1032 - 1038
  作者：Niitsu, Masaru、Samejima, Keijiro

  DOI：——

  日期：——
• Bergeron, R. J.; Stolowich, N.J., Synthesis, 1982, # 8, p. 689 - 691
  作者：Bergeron, R. J.、Stolowich, N.J.

  DOI：——

  日期：——