methyl 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one-2-sulfonate | 58994-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one-2-sulfonate
• 英文别名: 3-methoxy-17-oxo-estratriene-(A)-sulfonic acid-(2)-methyl ester；3-Methoxy-17-oxo-oestratrien-(A)-sulfonsaeure-(2)-methylester；methyl (8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-sulfonate
• CAS: 58994-49-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S
• 分子量: 378.489
• InChiKey: WRMLNLWXRKAOIN-IDLUEMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  雌激素衍生物的质子酸催化转化：Kober 颜色反应的新结果和一些机制方面

  摘要：

  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271007

文献信息

• Proton Acid-Catalysed Transformations of Estrogen Derivatives: New Results and Some Mechanistic Aspects of theKober Colour Reaction
  作者：Ulf Pindur、Thomas Schall

  DOI：10.1002/ardp.19943271007

  日期：——

  3‐O‐methylated estrogen derivatives 1a‐d and α‐estradiol (1e) underwent sulfuric acid‐catalysed transformations to furnish the steroids 2–6. The processes involved in the reaction sequence are regioselective sulfonation and, above all, the Wagner‐Meerwein rearrangement of the methyl group at C‐13. With the objective of obtaining further information on the course of the Kober colour reaction of estrogens, some

  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。