3,5-二叔丁基苄胺 | 139693-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基苄胺
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl)benzylamine
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylbenzyl amine；3,5-di-tert-butylbenzylamine；3,5-di(t.-butyl)benzylamine；3,5-di(t-butyl)benzylamine；3,5-DI-Tert-butyl-benzylamine；(3,5-ditert-butylphenyl)methanamine
• CAS: 139693-30-4
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: NATQQALKFOXQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苄胺 在 TBTU 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-amino-N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过脒交换进行刺激响应 [2] 轮烷的自组装

  摘要：

  超分子化学的进步通常以基础构件和实现其相互转化的方法的发展为基础。在这项工作中，我们报告了使用未经充分探索的动态共价反应来合成刺激响应性[2]轮烷。甲脒部分位于这些机械联锁结构的核心，因为它能够实现动态共价交换和简单冠醚的结合。我们证明了轮烷自组装遵循独特的反应途径，并且冠醚和线之间复杂的相互作用可以通过添加碱和燃料酸以瞬时方式控制。当动态组合文库暴露于不同的亲核试剂时，揭示了机械键的深远稳定作用以及看似相似的[2]轮烷之间有趣的反应性差异。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05230
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,5-二叔丁基苄胺
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h

文献信息

• Isoselective Lactide Ring Opening Polymerisation using [2]Rotaxane Catalysts
  作者：Jason Y. C. Lim、Nattawut Yuntawattana、Paul D. Beer、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1002/anie.201901592

  日期：2019.4.23

  properties depend upon its stereochemistry and isotactic PLA shows superior thermal‐mechanical performances. Here, a new means to control tacticity by exploiting rotaxane conformational dynamism is described. Dynamic achiral [2]rotaxanes can show high isoselectivity (Pi=0.8, 298 K) without requiring any chiral additives and enchain by a chain end control mechanism. The organocatalytic dynamic stereoselectivity

  聚乳酸（PLA）是一种完全可生物降解和可回收的塑料，由生物衍生的单体制成：它是一种循环经济型塑料。它的性质取决于其立体化学，等规聚乳酸显示出优异的热机械性能。在这里，描述了一种通过利用轮烷构象动力学来控制战术性的新手段。动态的非手性[2]轮烷可以显示出较高的等选择性（P i = 0.8，298 K），而无需任何手性添加剂，并且可以通过链端控制机制进行链合。有机催化的动态立体选择性可能适用于其他小分子和聚合催化剂。
• Na⁺ Ion Templated Threading of Oligo(ethylene glycol) Chains through BPX26C6 Allows Synthesis of [2]Rotaxanes under Solvent-Free Conditions
  作者：Ke-Dian Wu、You-Han Lin、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ol403602j

  日期：2014.2.21

  Threading of di-, tri-, and tetra(ethylene glycol) through the macrocycle BPX26C6 in the presence of templating Na+ ions was proven by the synthesis of the corresponding [2]rotaxanes under solvent-free conditions. Among them, a [2]rotaxane featuring both tetra(ethylene glycol) and carbamate stations behaves as a molecular switch that can be controlled reversibly through the application of the KTFPB/[2

  通过在无溶剂条件下合成相应的[2]轮烷，证明了在模板Na +离子存在下二乙二醇，三乙二醇和四乙二醇通过大环BPX26C6的存在。其中，同时具有四（乙二醇）和氨基甲酸酯位的[2]轮烷具有分子开关的功能，可以通过应用KTFPB / [2.2.2] cryptand试剂对来可逆地对其进行控制。
• Gram Scalable Method to Synthesize Biscarbodiimides and Asymmetric Monocarbodiimides: A Platform to Access an Array of Phosphaguanidines, Amidines, and Guanidines
  作者：Andrew M. Camelio、Arkady Krasovskiy、Brad Bailey、Anna Davis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01281

  日期：2022.2.18

  variety of mono- and bis-carbodiimides in good yield and high purity on multigram scale. Direct addition into these versatile motifs facilitated the rapid synthesis of a library of novel amidinines, guanidines, and phosphaguandines.

  已开发出一种温和、广泛的官能团耐受方法，以在多克规模上以良好的收率和高纯度获得各种​​单碳二亚胺和双碳二亚胺。直接添加到这些多功能基序中有助于快速合成新型脒、胍和磷胍文库。
• Encapsulation of Aromatic Guests in the Bisporphyrin Cavity of a Double-Stranded Spiroborate Helicate: Thermodynamic and Kinetic Studies and the Encapsulation Mechanism
  作者：Naoki Ousaka、Shinya Yamamoto、Hiroki Iida、Takuya Iwata、Shingo Ito、Rafael Souza、Yuh Hijikata、Stephan Irle、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01155

  日期：2021.8.6

  A double-stranded spiroborate helicate bearing a bisporphyrin unit in the middle forms an inclusion complex with electron-deficient aromatic guests that are sandwiched between the porphyrins. In the present study, we systematically investigated the effects of size, electron density, and substituents of a series of aromatic guests on inclusion complex formations within the bisporphyrin. The thermodynamic

  中间带有双卟啉单元的双链螺硼酸盐螺旋结构与夹在卟啉之间的缺电子芳香客体形成包合物。在本研究中，我们系统地研究了一系列芳香客体的大小、电子密度和取代基对双卟啉内包合物形成的影响。还详细研究了客体封装过程中的热力学和动力学行为。螺旋中的客体包封能力随着缺电子芳香客体核尺寸的增加而增加，并随着客体的体积和取代基数量的增加而降低。在萘二亚胺衍生物中，具有大体积N 的那些- 两端的取代基几乎不形成包合物。相反，他们通过螺旋体的螺硼酸酯基团的水介导的动态 B-O 键裂解/重整形成了 [2] 类轮烷包合物，这增强了螺旋体的构象灵活性以扩大双卟啉空腔并形成包含复合物。基于螺旋线和铵阳离子之间独特的类似吃豆子的 1:1 包合物的 X 射线晶体结构以及分子动力学模拟结果，螺旋线内包含平面芳香客体的合理机制是还提出。
• Stereoselective Synthesis of Mechanically Planar Chiral Rotaxanes
  作者：Michael A. Jinks、Alberto de Juan、Mathieu Denis、Catherine J. Fletcher、Marzia Galli、Ellen M. G. Jamieson、Florian Modicom、Zhihui Zhang、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201808990

  日期：2018.11.5

  Chiral interlocked molecules in which the mechanical bond provides the sole stereogenic unit are typically produced with no control over the mechanical stereochemistry. Here we report a stereoselective approach to mechanically planar chiral rotaxanes in up to 98:2 d.r. using a readily available α‐amino acid‐derived azide. Symmetrization of the covalent stereocenter yields a rotaxane in which the mechanical

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