(+)-(3S,4R)-1-(2-bromophenyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-1-propenyl-azetidin-2-one | 182321-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-1-(2-bromophenyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-1-propenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,4R)-1-(2-bromophenyl)-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 182321-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 427.297
• InChiKey: ZZOXRUBOXYVCQC-SDFQTWODSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-1-(2-bromophenyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-1-propenyl-azetidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到(4S)-3-[(1S,8R,8aR)-8-ethyl-2-oxo-8,8a-dihydro-1H-azeto[1,2-a]indol-1-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环化2-氮杂环丁酮连接的卤代芳烃的自由基合成苯并稠合的三环β-内酰胺

  摘要：

  邻-卤代苯苯基-和邻卤代苄基-4-烯基-β-内酰胺可以通过烯酮-亚胺环化以外消旋形式和光学纯形式制备。这些2-氮杂环丁酮束缚的卤代芳烃通过分子内芳基自由基环化用于区域选择性和立体选择性地制备包括苯并卡培南和苯并卡巴非的苯并稠合三环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.082
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 dichlorophenylphosphate 、 α-苯乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(3S,4R)-1-(2-bromophenyl)-3-[(S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-(E)-1-propenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基自由基环化反应不对称合成2,3-苯并卡宾

  摘要：

  外消旋的和对映体纯的2,3-苯并碳青霉烯1通过容易获得的4-烯基-N-（2-卤代苯基）-β-内酰胺2的锡介导的分子内芳基自由基环化获得高收率。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00271-6

文献信息

• Free radical synthesis of benzofused tricyclic β-lactams by intramolecular cyclization of 2-azetidinone-tethered haloarenes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Alberto Rodríguez-Vicente、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.082

  日期：2005.3

  o-halogenobenzyl-4-alkenyl-β-lactams can be prepared both in the racemic form and in optically pure form using the ketene–imine cyclization. These 2-azetidinone-tethered haloarenes were used for the regio- and stereoselective preparation of benzofused tricyclic β-lactams including benzocarbapenems and benzocarbacephems via intramolecular aryl radical cyclisation.

  邻-卤代苯苯基-和邻卤代苄基-4-烯基-β-内酰胺可以通过烯酮-亚胺环化以外消旋形式和光学纯形式制备。这些2-氮杂环丁酮束缚的卤代芳烃通过分子内芳基自由基环化用于区域选择性和立体选择性地制备包括苯并卡培南和苯并卡巴非的苯并稠合三环β-内酰胺。
• The asymmetric synthesis of 2,3-benzocarbapenems by intramolecular aryl radical cyclizations
  作者：Benito Alcaide、Angel M. Moreno、Alberto Rodríguez-Vicente、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00271-6

  日期：1996.8

  Racemic and enantiomerically pure 2,3-benzocarbapenems 1 are obtained in good yields by the tin-mediated, intramolecular aryl radical cyclizations of the readily available 4-alkenyl-N-(2-halogenophenyl)-β-lactams 2.

  外消旋的和对映体纯的2,3-苯并碳青霉烯1通过容易获得的4-烯基-N-（2-卤代苯基）-β-内酰胺2的锡介导的分子内芳基自由基环化获得高收率。