(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)boronic acid | 1401222-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenylboronic acid；[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1401222-65-8
• 化学式: C₉H₁₁BO₄
• 分子量: 193.995
• InChiKey: MMXMNBDFQFTNRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 90.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过组合布朗斯台德碱直接 C-H 羧化形成多官能化芳族羧酸

  摘要：

  在 CO 2气氛下，通过组合的布朗斯台德碱 LiO- t -Bu 和 LiO- t -Am/CsF/18-crown-6 ( t -Am = CEtMe 2 ) 将CO 2固定成缺电子芳族 C-H 键以提供多种多官能化芳族羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03866
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 、 硼酸三甲酯 、 水 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过组合布朗斯台德碱直接 C-H 羧化形成多官能化芳族羧酸

  摘要：

  在 CO 2气氛下，通过组合的布朗斯台德碱 LiO- t -Bu 和 LiO- t -Am/CsF/18-crown-6 ( t -Am = CEtMe 2 ) 将CO 2固定成缺电子芳族 C-H 键以提供多种多官能化芳族羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03866

文献信息

• The synthesis of substituted phenylpyrimidines via suzuki coupling reactions
  作者：Thomas J. Delia、Jennifer M. Schomaker、Alvin S. Kalinda

  DOI：10.1002/jhet.5570430119

  日期：2006.1

  This paper describes the mon-, di-, and triarylation of the pyrimidine ring. It is possible to introduce one or more aryl rings in generally good yields and in a specific order, namely first in position 4, second in position 6, followed by position 2. A study of solvent and catalyst requirements has also been conducted.

  本文介绍了嘧啶环的单，双和三芳基化。可以以通常良好的产率和特定顺序引入一个或多个芳基环，即首先在位置4，然后在位置6，然后在位置2。还进行了溶剂和催化剂需求的研究。
• [EN] AMIDOPYRAZOLE INHIBITORS OF INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AUX RÉCEPTEURS D'INTERLEUKINE À BASE D'AMIDOPYRAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012129258A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to amidopyrazole compounds that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment of cellular proliferative diseases, for example, cancer, hyperplasia, restenosis, cardiac hypertrophy, immune disorders and inflammation.

  这项发明涉及抗干扰素受体相关激酶（特别是IRAK-4）的抑制剂——amidopyRAzole化合物，可用于治疗细胞增殖性疾病，例如癌症、增生、再狭窄、心肌肥大、免疫紊乱和炎症。
• Identification of a Surprising Boronic Acid Homocoupling Process in Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions Utilizing a Hindered Fluorinated Arene
  作者：Samantha L. Gargaro、Bre'Shon Dunson、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1055/s-0040-1707266

  日期：——

  arylboronic acids was evaluated and determined to suffer from the formation of large amounts of boronic acid homocoupling products in conjunction with dehalogenation. Homocoupling product formation in this process likely occurs through a rare protonolysis/second transmetalation event rather than by the well-established mechanism requiring the involvement of O2. The scope of this boronic acid homocoupling

  对 2-溴-1,3-双（三氟甲基）苯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行了评估，并确定在脱卤过程中会形成大量硼酸均偶联产物。该过程中的均偶联产物形成可能通过罕见的质子分解/第二次金属转移事件发生，而不是通过需要 O2 参与的完善机制。研究了这种硼酸均偶联反应的范围，并显示出以缺电子芳基硼酸为主。最后，通过使用二环己基（2'，6'-二甲氧基联苯-2-基）膦（SPhos）作为配体，可以获得良好的交叉偶联产物。
• Functionalised bicyclic tetramates derived from cysteine as antibacterial agents
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Sarosh Iqbal、Amber L. Thompson、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Shuang Liu、Richard H. Ebright、Alison Howells、Anthony Maxwell、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c9ob01076a

  日期：——

  Routes to bicyclic tetramates derived from cysteine permitting ready incorporation of functionality at two different points around the periphery of a heterocyclic skeleton are reported. This has enabled the identification of systems active against Gram-positive bacteria, some of which show gyrase and RNA polymerase inhibitory activity. In particular, tetramates substituted with glycosyl side chains

  报道了从半胱氨酸衍生的双环四甲酸酯的路线，允许在杂环骨架周围的两个不同点处随时掺入功能。这使得能够鉴定出对革兰氏阳性菌具有活性的系统，其中一些系统显示出旋转酶和 RNA 聚合酶抑制活性。特别是，被糖基侧链取代的四酸酯（选择赋予极性和水溶性）在两种情况下显示出高抗菌活性和适度的旋转酶/聚合酶活性。理化性质分析表明，抗菌活性四甲酸酯通常占据MW为300-600、clog D7.4为-2.5至4和rel.的理化空间。 PSA 为 11-22%。这项工作表明，通过操纵四甲酸酯骨架可以轻松获得具有生物活性的 3D 文库。
• 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
  申请人：石家庄诚志永华显示材料有限公司

  公开号：CN111253354A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种化合物，其为式I所示。