(S)-2-((3-methoxyphenyl)amino)butane-1,4-diol | 693790-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-((3-methoxyphenyl)amino)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-2-(3-methoxyanilino)butane-1,4-diol
• CAS: 693790-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: MVCSTXNFSPBJGF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3-methoxyphenyl)amino)butane-1,4-diol 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 生成 (S)-8-Methoxy-3a,4-dihydro-3H-oxazolo[3,4-a]quinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（S）-2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成

  摘要：

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.086
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Methoxy-phenylamino)-succinic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-2-((3-methoxyphenyl)amino)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（S）-2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成

  摘要：

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.086

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Racemic α-Arylamino Lactones to Chiral Amino Diols with Site-Specifically Modified Chiral Spiro Iridium Catalysts
  作者：Xue-Song Gu、Na Yu、Xiao-Hui Yang、An-Te Zhu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01290

  日期：2019.6.7

  A protocol for highly enantioselective hydrogenation of racemic α-arylamino lactones with catalysis by site-specifically modified chiral spiro iridium complexes has been developed. With the optimized catalyst, racemic α-arylamino-γ-lactones and α-arylamino-δ-lactones could be hydrogenated to the corresponding chiral 2-amino diols with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。