3,5-二异丙基溴苯 | 23058-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二异丙基溴苯
• 英文名称: 1-bromo-3,5-diisopropylbenzene
• 英文别名: 3,5-diisopropylbromobenzene；3,5-diisopropyl-1-bromobenzene；1-bromo-3,5-bis(propan-2-yl)benzene；1-bromo-3,5-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 23058-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: VRKJTEHREIEDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二异丙基溴苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到3,5-双(1-甲基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  在s嵌段金属配位中引入类似NacNac的双（4,6-异丙基苯并恶唑-2-基）甲烷

  摘要：

  在这项工作中，多功能和有前途的双（4,6-异丙基苯并恶唑-2-基）甲烷（7）配体平台的合成超出了金属配合物中大体积甲烷化物的领域。作为这类配体的增强，已经成功地在配位袋附近引入了异丙基（i Pr）取代基作为空间需求基团，模仿了无处不在的NacNac配体支架的屏蔽能力，从而改善了配位s的空间保护。嵌段金属阳离子。埋入体积百分比（％V bur）计算以及电子结构分析，与其他选定的甲烷化物和二酮化物相比，光可以掩蔽配体的屏蔽和电子功能。在用各种不同的第1组和第2组金属化剂去质子化后，获得了母体去质子化的单阴离子配体7的一排新型s嵌段金属络合物，并在结构和光谱上进行了表征。特别地，在这种情况下，碱金属前体配合物[Li（THF）2 {（4,6- i Pr-NCOC 6 H 2）2 CH}]（8）和[K {μ-（4,6 -我镨NCOC 6 ħ 2）2CH}] ∞（9）以及碱土金属化合物[MgCl（THF）2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02276
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-isopropenyl-5-isopropyl-benzene 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3,5-二异丙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  Additivity of Electrical Effects in Aromatic Electrophilic Substitutions as Determined by Desilylation Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a070

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• [EN] CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS
  申请人：BOREALIS AG

  公开号：WO2018091684A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A complex of formula (I) wherein M is zirconium or hafnium; each X independently is a sigma ligand; L is a divalent bridge selected from -R'2C-, -R'2C-CR'2-, -R'2Si-, -R'2Si-SiR'2-, -R'2Ge-, wherein each R' is independently a hydrogen atom or a C1-C20-hydrocarbyl group optionally containing one or more silicon atoms or heteroatoms of Group 14-16 of the periodic table or fluorine atoms, and optionally two R' groups taken together can form a ring; R2 and R2' are each independently a C1-C20 hydrocarbyl group, -OC1- hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group; R5 is a -OC1-20 hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group, said R5 group being optionally substituted by one or more halo groups; R5' is hydrogen or a C1-20 hydrocarbyl group; -OC1-20 hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group; said C1-20 hydrocarbyl group being optionally substituted by one or more halo groups; R6 and R6' are each independently a C1-20 hydrocarbyl group; -OC1-20 hydrocarbyl group or -SC1-20 hydrocarbyl group; each R1 and R1' are independently -CH2Rx wherein Rx are each independently H, or a C1-20 hydrocarbyl group, optionally containing heteroatoms.

  式中M为锆或铪；每个X独立地是一个σ配体；L是一个二价桥，选自-R'2C-、-R'2C-CR'2-、-R'2Si-、-R'2Si-SiR'2-、-R'2Ge-，其中每个R'独立地是一个氢原子或一个C1-C20的烃基团，可选地包含一个或多个硅原子或周期表中第14-16族的杂原子或氟原子，并且可选地两个R'基团一起可以形成一个环；R2和R2'各自独立地是一个C1-C20烃基团、-OC1-烃基团或-SC1-20烃基团；R5是一个-OC1-20烃基团或-SC1-20烃基团，所述R5基团可被一个或多个卤素取代；R5'是氢或一个C1-20烃基团；-OC1-20烃基团或-SC1-20烃基团；所述C1-20烃基团可被一个或多个卤素取代；R6和R6'各自独立地是一个C1-20烃基团；-OC1-20烃基团或-SC1-20烃基团；每个R1和R1'各自独立地为-CH2Rx，其中Rx各自独立地为H，或一个C1-20烃基团，可选地含有杂原子。
• London Dispersion Interactions Rather than Steric Hindrance Determine the Enantioselectivity of the Corey–Bakshi–Shibata Reduction
  作者：Christian Eschmann、Lijuan Song、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.202012760

  日期：2021.2.23

  experimental studies for a series of modified CBS catalysts equipped with dispersion energy donors (DEDs) in the catalysts and the substrates. Our results demonstrate that attractive LD interactions between the catalyst and the substrate, rather than steric repulsion, determine the selectivity. As a key outcome of our study, we were able to improve the catalyst design for some challenging CBS reductions.

  众所周知的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原是一种从前手性酮不对称合成醇的有效方法，通常具有高收率和出色的选择性。多年来，虽然空间排斥一直是观察到的高对映选择性的关键因素，但我们证明，伦敦分散（LD）相互作用至少对对映歧视同样重要。我们通过对一系列改性的CBS催化剂进行详细的计算和实验研究的组合来举例说明这一点，这些催化剂在催化剂和底物中配备了分散能供体（DED）。我们的结果表明，催化剂与底物之间有吸引力的LD相互作用而非空间排斥决定了选择性。作为我们研究的关键成果，
• Dumbbell‐Shaped 2,2’‐Bipyridines: Controlled Metal Monochelation and Application to Ni‐Catalyzed Cross‐Couplings
  作者：Yongjoon Kim、Tomohiro Iwai、Sho Fujii、Kosei Ueno、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/chem.202004053

  日期：2021.2

  2,2’‐Bipyridine ligands (dsbpys) with dumbbell‐like shapes and differently substituted triarylmethyl groups at the C5 and C5’ positions showed high ligand performance in the Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling and the Ni/photoredox‐synergistically catalyzed decarboxylative coupling reactions. The superior ligand effects of dsbpys compared to the conventional bpy ligands were attributed to the

  2,2'-联吡啶配体（dsbpys）具有哑铃状的形状，并且在C5和C5'位置具有不同取代的三芳基甲基，在Ni催化的交叉亲电子偶联和Ni /光氧化还原协同催化的脱羧偶联中显示出高配体性能反应。dsbpys与常规bpy配体相比具有更好的配体作用，这归因于dsbpys的单螯合性质。