3-[4-(3,5-difluorophenyl)-1-(1,4-diazepanyl)]-1-[5-methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-1H-pyrazolyl]-1-propanone | 475653-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-(3,5-difluorophenyl)-1-(1,4-diazepanyl)]-1-[5-methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-1H-pyrazolyl]-1-propanone
• 英文别名: 3-[4-(3,5-Difluorophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(5-methyl-1-pyrimidin-2-ylpyrazol-4-yl)propan-1-one
• CAS: 475653-06-6
• 化学式: C₂₂H₂₄F₂N₆O
• 分子量: 426.469
• InChiKey: AXEYVAYSRVUWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3,5-difluorophenyl)-1-(1,4-diazepanyl)]-1-[5-methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-1H-pyrazolyl]-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(3,5-difluorophenyl)-4-[(E)-3-(5-methyl-1-pyrimidin-2-ylpyrazol-4-yl)prop-2-enyl]-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. II. Optimization of the Phenylpiperazine Moiety of 1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-phenylpiperazinyl-1-trans-propenes.

  摘要：

  为提高原型化合物3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯（2）的体外和体内活性，合成了一系列新型的3-取代-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯，并通过体外对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验和体内对某些肿瘤模型的抗肿瘤活性试验（经腹腔和口服给药）进行了评估。化合物7a和7e，分别是2的3,5-二氟苯基和3,5-二氯苯基类似物，其体外细胞毒性显著强于2，并有较强的抗肿瘤活性，且不会因副作用导致体温下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.453
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二氟苯 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 盐酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3-[4-(3,5-difluorophenyl)-1-(1,4-diazepanyl)]-1-[5-methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-1H-pyrazolyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyrimidinyl Pyrazole Derivatives. II. Optimization of the Phenylpiperazine Moiety of 1-[5-Methyl-1-(2-pyrimidinyl)-4-pyrazolyl]-3-phenylpiperazinyl-1-trans-propenes.

  摘要：

  为提高原型化合物3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯（2）的体外和体内活性，合成了一系列新型的3-取代-1-[5-甲基-1-(2-嘧啶基)-4-吡唑基]-1-反式-丙烯，并通过体外对几种肿瘤细胞系的生长抑制试验和体内对某些肿瘤模型的抗肿瘤活性试验（经腹腔和口服给药）进行了评估。化合物7a和7e，分别是2的3,5-二氟苯基和3,5-二氯苯基类似物，其体外细胞毒性显著强于2，并有较强的抗肿瘤活性，且不会因副作用导致体温下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.453