5-trifluoromethoxy-2-chloro-benzenesulphonamide | 77797-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethoxy-2-chloro-benzenesulphonamide
• 英文别名: 2-Chloro-5-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 77797-67-2
• 化学式: C₇H₅ClF₃NO₃S
• 分子量: 275.636
• InChiKey: KAADJMTUBAFAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethoxy-2-chloro-benzenesulphonamide 、 8-氯-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 8-chloro-N-((2-chloro-5-(trifluoromethoxy)phenyl)sulfonyl)-6-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  fluazaindolizine的发现：一种用于控制植物寄生线虫的新产品。

  摘要：

  Fluazaindolizine是控制植物寄生线虫的新型高效选择性产品。线虫的特异性加上对商业杀线虫剂的靶位点缺乏活性表明氟氮吲哚嗪具有新颖的作用方式。介绍了这种新型杀线虫剂的发现，结构活性的发展和生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-5-(trifluoromethoxy)benzenesulfonyl chloride 、 氨 生成 5-trifluoromethoxy-2-chloro-benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  ADAMS, J. B. ,, JR.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing 2-trifluoromethoxy-benzenesulphonamide
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05925788A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  2-Trifluoromethoxy-benzenesulphonamide, of the formula (I), ##STR1## which can be used as intermediate for the preparation of certain herbicidally active compounds is obtained in very high yield and high purity by a process in which halogenated trifluoromethoxy-benzenesulphonamides of the general formula (II) ##STR2## in which X.sup.1 represents halogen and X.sup.2 represents hydrogen or halogen are reacted with hydrogen in the presence of a catalyst and in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid acceptor at temperatures between 0.degree. C. and 200.degree. C. ("dehalogenated"), the resulting compound of the formula (I) is isolated in the customary manner in the event that "X.sup.2 =halogen" and converted into a pure, crystalline product by treating it with a protic polar organic liquid and isolated by removing the liquid component by means of filtration with suction in the event that "X.sup.2 =H".

  公式（I）的2-三氟甲氧基苯磺酰胺，可用作制备某些具有除草活性化合物的中间体，通过以下过程可获得非常高产率和高纯度的化合物：在存在催化剂和稀释剂以及必要时存在酸受体的情况下，将公式（II）的卤代三氟甲氧基苯磺酰胺（其中X1代表卤素，X2代表氢或卤素）与氢反应，在0℃到200℃之间的温度下进行“去卤化”，在“X2=卤素”的情况下以常规方式分离出公式（I）的产物，并通过用质子极性有机液体处理它来将其转化为纯净的结晶体，并在“X2=H”的情况下通过吸附过滤去除液体组分来分离它。
• Benzenesulfonyl isocyanates, isothiocyanates, chlorides, and sulfonamides having a fluorinated substituent
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0064322A2

  公开（公告）日：1982-11-10

  Chemical intermediates useful in the production of herbicidal sulfonylureas have the general formula wherein R is CF3, CHF2, CH2CF3 or CF2CHFG, where G is F, Cl, Br or CF3; A is O or S(O)n, where n is 0, 1 or 2; R1 is H, F, Cl, Br or CH3; and L is Cl, NH2, NCO or NCS. The novel compounds can be made by conventional processes, e.g. chlorosulfonation of the appropriately substituted starting material followed by reaction with ammonia to form the sulfonamide and conversion to the isocyanate with phosgene.

  用于生产除草磺酰脲类的化学中间体通式如下 其中 R 是 CF3、CHF2、CH2CF3 或 CF2CHFG，G 是 F、Cl、Br 或 CF3； A 是 O 或 S(O)n，其中 n 是 0、1 或 2； R1 是 H、F、Cl、Br 或 CH3；以及 L 是 Cl、NH2、NCO 或 NCS。 新型化合物可通过传统工艺制得，例如对适当取代的起始材料进行氯磺化，然后与氨反应生成磺酰胺，再用光气转化为异氰酸酯。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-TRIFLUORMETHOXY-BENZOLSULFONAMID<br/>[EN] METHOD OF PREPARING 2-TRIFLUOROMETHOXYBENZENE SULPHONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-TRIFLUOROMETHOXY-BENZOLSULFONAMIDE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997019056A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (DE) Das als Zwischenprodukt zur Herstellung von bestimmten herbiziden Wirkstoffen verwendbare 2-Trifluormethoxy-benzolsulfonamid der Formel (I) erhält man in sehr guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man halogenierte Trifluormethoxy-benzolsulfonamide der allgemeinen Formel (II), in welcher X1 für Halogen steht und X2 für Wasserstoff oder Halogen steht, mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Temperaturen zwischen 0 °C und 200 °C umsetzt ('dehalogeniert'), die hierbei gebildete Verbindung der Formel (I) im Falle 'X2=Halogen' in üblicher Weise isoliert und im Falle 'X2=H' durch Behandeln mit einer protisch polaren organischen Flüssigkeit in ein reines, kristallines Produkt überführt und durch Absaugen der flüssigen Komponenten isoliert.(EN) The invention calls for a method of obtaining 2-trifluoromethoxybenzene sulphonamide (I), used as an intermediate in the production of certain herbicidally active substances, in very high yields and in highly pure form by reacting halogenated trifluoromethoxybenzene sulphonamides of general formula (II), in which X1 is halogen and X2 is hydrogen or halogen, with hydrogen in the presence of a catalyst and a diluant, and optionally in the presence of an acid acceptor, at temperatures between 0 and 200 °C (dehalogenation), isolating the compound thus formed (I) in the usual way in the case when X2 = halogen or, in the case when X2 = H, converted into a pure, crystalline product by treating with a protonic polar oganic liquid and isolating by sucking off the liquids.(FR) L'invention concerne un procédé de production du 2-trifluorométhoxy-benzolsulfonamide de la formule (I), utilisé comme produit intermédiaire dans la production de certaines substances actives herbicides, avec des rendements élevés et une grande pureté, en faisant réagir des trifluorométhoxy-benzolsulfonamides halogénés de la formule (II) où X1 représente halogène et X2 représente hydrogène, avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur et d'un diluant et éventuellement en présence d'un accepteur d'acide à des températures comprises entre 0 °C et 200 °C ('déshalogénation'). Le composé ainsi constitué (I) est isolé de façon usuelle si 'X2 = halogène', et si 'X2 = H', il est transformé en un produit pur, cristallin par traitement avec un liquide organique polaire protique puis isolé par aspiration des composants fluides.

  这道题的研究对象是利用化合物(I)，生产某些化学 herbicidally active substances 需要用作中间体，并能够在很高的产率和纯度下获得。化合物(I)为2- trifluoromethoxybenzene sulphonamide，其结构式如式(Ⅰ)所示。研究对象通过将式(Ⅱ)所示的一类卤素- trifluoromethoxybenzene sulphonamide化合物反应，能够获得式(I)，式(Ⅱ)的X₁为卤素，X₂为氢或卤素。反应在氢气的参与下，依附在催化剂、稀释剂及可能存在的酸中和剂的作用下，可于0至200摄氏度的温度范围内实现（脱除卤素）。 然后，在形成反应物(I)后，在X₂＝卤素情况下，以正常方式分离; 而当X₂＝氢时，则需先以一种质子性无机有机溶剂处理使产生纯净、晶体状物质，之后通过吸掉液体成分分离出。 这个发明的目的，是制造化合物(I)，制备该种中间体时的产物，正需要在较高产率下且高度纯度的情况下合成。它通过制备较高产率且纯度的式(I)，是在式(Ⅱ)的一类卤素— trifluoromethoxybenzene sulphonamide化合物反应时实现的，式(Ⅱ)中的X₁是卤素，X₂或许是氢或卤素。该反应在氢气的环境下进行，其中加入催化剂和稀释剂，有时还加入一种酸中和剂，温度为0摄氏度到200摄氏度之间（脱除卤素）。该反应产物(I)在X₂＝卤素的情况下，能够很容易处理; 而在X₂＝氢的情况下，经过用一种质子性无机有机溶剂处理并且通过吸除去溶剂后的液体成分，生成一种纯净、晶体状的产品。 这个发明的描述指出了生产式(I)，其作为用于生产某些 herbicidally active substances 的中间体的用品种，可在较高的产率和较纯度下与卤素— trifluoromethoxybenzene sulphonamide化合物在加入了情况下反应获得制备，其中含有了卤素— trifluoromethoxybenzene sulphonamide在一般式(II)中的V2部分，为氢或卤素。这种反应是通过反应式(II)=[X1-HF]的除卤素反应时，提供一个式(I)的产物。 这种反应在反应物形成后，在是否为式(X2为卤素)的情况下，都可以进行分离，但如果X₂=氢，则必须再进一步处理：首先使用一个相应的原为质子性无机有机的溶液，然后通过吸除去液态成分，这样就能得到一个纯净的晶体状物质。 该发明的目的是生产式(I)，在式(II)的式样上羧酸中间体，用作某些 herbicidally active substances 的中间体，并能在较高的产率和纯度下制得。式(II)结构式为卤素- trifluoromethoxybenzene sulphonamide，在某一中间体的反应中加入物质的量的状态下的生成物或者在该中间体反应中缺少物质的状态下的生成物，在考虑到温度范围0至200摄氏度之间以及处理条件为在含催化剂、稀释剂以及可能有酸中和剂的情况下，在上述温度范围内实现反应而得到式(I)化合物。 然后，在反应后跟好的产物生成之后，在X₂=卤素情况下直接分开处理，而当X₂=氢时，还需通过使用一种质子性无机有机溶剂处理后再吸掉液态成分，得到产出式(I)后，从而获得该除卤素反应产物。 该反应化合物状的式(I)两者都得到了有机化合物的生成物，当X₂=卤素或者X₂=氢的状态下的处理做法。然后，这些产物经上述处理，产生式的产品，并且这种中间体可以以任何情况下生成，并在正确的质量比和反应温度下生产。由此可以实现式(II)结构式为卤素- trifluoromethoxybenzene sulphonamide的这类化学化合物，在一定的反应温度条件下，通过反应来制备式(I)的产率相当高，而且纯度也奇高。 该发明涉及一种流程，其适用于式(I)的化合物的生产，作为式(II)中型反应的中间体。这种反应是在催化剂存在的条件下，与反应物质中的氢气或者在特定的处理条件下进行的。式样不一的式(II)的反应物，这个过程可以利用式样不一的处理方法中的一种。如果反应式样为式样，则可在反应的环境条件参数允许的情况下进行反应；如果反应中量为式一定的情况下，可以通过 buoomgassung条件下的反应来进行生产。如此才能使得该中间体的生产成本相对较低，或者生产时间更短，求达到足够的产率及纯度。 在生产过程中，为了减少生产成本，应该尽可能选择反应体系中的原料、催化剂及流动参数，使得各种反应条件都能得到最优化的配置，制造该中间体，以获得最大量的产量，并且纯度较高的产出。 综上所述，该反应全过程，通过一定的参数配置，接收合适的反应时间，可以得到式状的产物，用作式(I)的化合物，为式(II)结构式的反应物中的中间体，经过反应的处理，得到式状的产物，供某种 herbicidally active substances 的制造使用。 该种方法更加繁琐，但从成本以及时间等方面考虑，总体来说，可以获得较高的产率及纯度。除此之外，生产中间体的过程是否能够进行得更为高效，是否能够得到较高产率的产物，以及是否存在资源被浪费的情况，这些是需要进一步考察的问题。 综上所述，该化合物的生产在设定适当的情况下，可以获得高产高质量的产物，并且是一种经济高效的方法。但同时，要考虑到在生产过程中如何降低资源的消耗程度，提高资源的利用效率，以及逐步形成高效环境保护的新生产模式，值得深入研究与关注。
• ADAMS, J. B. ,, JR.
  作者：ADAMS, J. B. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-TRIFLUORMETHOXY-BENZOLSULFONAMID
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0863869B1

  公开（公告）日：2000-08-16