3-benzyloxy-16-(methoxycarbonyl)-16-(11'-tetrahydropyranyloxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 848338-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-16-(methoxycarbonyl)-16-(11'-tetrahydropyranyloxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: methyl (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-16-[11-(oxan-2-yloxy)undecyl]-17-oxo-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate
• CAS: 848338-34-1
• 化学式: C₄₃H₆₀O₆
• 分子量: 672.946
• InChiKey: BDPRJSNEWSZPFW-SGSZCBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-16-(methoxycarbonyl)-16-(11'-tetrahydropyranyloxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-benzyloxy-16-(11'-hydroxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇连接的铂（II）复合物的合成及其对雌激素依赖性和非依赖性乳腺肿瘤细胞的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了两种新型的高效17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的位置16与烷基链连接。它们由雌酮经九个化学步骤制得，总收率超过10％。体外评估了这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER（+）和ER（-））人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231的生物学活性。新化合物被证明对乳腺癌细胞系具有高度的细胞毒性。具有最高细胞毒性的衍生物对雌激素受体α具有高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-benzyloxy-16-(methoxycarbonyl)-16-(11'-tetrahydropyranyloxyundecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇连接的铂（II）复合物的合成及其对雌激素依赖性和非依赖性乳腺肿瘤细胞的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了两种新型的高效17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的位置16与烷基链连接。它们由雌酮经九个化学步骤制得，总收率超过10％。体外评估了这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER（+）和ER（-））人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231的生物学活性。新化合物被证明对乳腺癌细胞系具有高度的细胞毒性。具有最高细胞毒性的衍生物对雌激素受体α具有高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.06.009