(7aS)-6-(4-chlorophenyl)-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7(6H,7aH)-dione | 105126-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (7aS)-6-(4-chlorophenyl)-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7(6H,7aH)-dione
• 英文别名: (7aR)-6-(4-chlorophenyl)-3,7a-dihydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7-dione
• CAS: 105126-44-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: KOLCWQPAIFSQEX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 (R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(7aS)-6-(4-chlorophenyl)-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazole-5,7(6H,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂：二氧噻二氮杂双环[3.3.0]辛烷及其2-螺衍生物。

  摘要：

  一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷2通过两个步骤从L-（-）-R-半胱氨酸乙酯合成了β-螺衍生物。合成途径包括氨基酸与适当的醛或酮的缩合，然后将所得的噻唑烷-4-羧酸乙酯与异氰酸酯或异硫氰酸酯进一步缩合。与左旋咪唑相比，对大多数噻二氮杂双环化合物的对人淋巴细胞促分裂素（植物血凝素）的增殖反应被用作主要的筛选试验。此外，测试了最具活性的化合物在有丝分裂刺激T细胞后释放可溶性受体（sRIL-2）的能力以及通过化学发光法测量的激活巨噬细胞氧化代谢的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1076

文献信息

• Papon; Refouvelet; Bastide, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 4, p. 355 - 358
  作者：Papon、Refouvelet、Bastide、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Refouvelet Bernard, Harraga Saied, Nicod Laurence, Robert Jean-Francois, +, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 5, S 1076-1083
  作者：Refouvelet Bernard, Harraga Saied, Nicod Laurence, Robert Jean-Francois, +

  DOI：——

  日期：——
• Immunomodulatory Agents: Dioxothiadiazabicyclo(3.3.0)octanes and Their 2-Spiro Derivatives.
  作者：Bernard REFOUVELET、Said HARRAGA、Laurence NICOD、Jean-Francois ROBERT、Estelle SEILLES、Jacques COUQUELET、Pierre TRONCHE

  DOI：10.1248/cpb.42.1076

  日期：——

  A series of 6,8-dioxo-3-thia-1,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes and a series of 6,8-dioxo-3-thia-1,7-diazabicyclo[3.3.0]octane 2-spiro derivatives were synthesized from L-(-)-R-cysteine ethyl ester in two steps. The synthetic route involved condensation of the amino acid with an appropriate aldehyde or ketone, then a further condensation of the resultant ethyl thiazolidine-4-carboxylate with an isocyanate

  一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷2通过两个步骤从L-（-）-R-半胱氨酸乙酯合成了β-螺衍生物。合成途径包括氨基酸与适当的醛或酮的缩合，然后将所得的噻唑烷-4-羧酸乙酯与异氰酸酯或异硫氰酸酯进一步缩合。与左旋咪唑相比，对大多数噻二氮杂双环化合物的对人淋巴细胞促分裂素（植物血凝素）的增殖反应被用作主要的筛选试验。此外，测试了最具活性的化合物在有丝分裂刺激T细胞后释放可溶性受体（sRIL-2）的能力以及通过化学发光法测量的激活巨噬细胞氧化代谢的能力。