(3R,4S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol | 957274-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]non-1-en-4-ol
• CAS: 957274-60-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: XUHDAXTUIHXOFR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-6-vinylphenoxy)-6-methylbenzoic acid 、 (3R,4S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 以51%的产率得到(3R,4S)-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-yl} 2-(2-methoxy-6-ethenylphenoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体形式全合成阿斯环素C

  摘要：

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218831
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以0.1 g的产率得到(3R,4S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸对映体形式全合成阿斯环素C

  摘要：

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218831

文献信息

• Total synthesis of (±)-aspercyclide A and its C19 methyl ether
  作者：James L. Carr、Daniel A. Offermann、Mary D. Holdom、Philip Dusart、Andrew J. P. White、Andrew J. Beavil、Robin J. Leatherbarrow、Stephen D. Lindell、Brian J. Sutton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/b923528k

  日期：——

  The total syntheses of (+/-)-aspercyclide A (1) and its C19 methyl ether (15a) featuring Heck-Mizoroki macrocyclisation to form the 11-membered (E)-styrenyl biaryl ether lactone core are described.

  描述了 (+/-)-aspercyclide A (1) 及其 C19 甲基醚 (15a) 的全合成，其特征是 Heck-Mizoroki 大环化以形成 11 元 (E)-苯乙烯基二芳基醚内酯核心。
• A carbohydrate based approach towards the synthesis of aspercyclide C
  作者：C.V. Ramana、Mohabul A. Mondal、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.050

  日期：2007.10

  A formal total synthesis of aspercyclide C (3) is described in which d-ribose is employed as a chiral pool material. The key step is a ring closing metathesis.

  描述了正式的全合成的阿斯环素C（3），其中d-核糖用作手性库物质。关键步骤是闭环复分解。
• Enantiodivergent Formal Total Synthesis of Aspercyclide C from l-(+)-Tartaric Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Vasudeva Gandi、John Nidhiry、Kavya Bhat

  DOI：10.1055/s-0029-1218831

  日期：2010.8

  The enantiodivergent formal syntheses of both enantio­mers of aspercyclide C is accomplished. Starting from l-(+)-tartaric acid, the key protected allylic alcohol, (3R,4R)-4-(methoxy­methoxy)non-1-en-3-ol is prepared, and is then elaborated into both enantiomers of 3-[(4-methoxybenzyl)oxy]non-1-en-4-ol via Mitsunobu­ inversion. Esterification with a known biaryl acid, followed by ring-closing metathesis

  完成了Aspercyclide C的两个对映异构体的对映异构形式的合成。从1 -（+）-酒石酸开始，制备关键保护的烯丙基醇，（3 R，4 R）-4-（甲氧基甲氧基）非-1-烯-3-醇，然后精制为两种对映体通过Mitsunobu反演得到3-[（4-甲氧基苄基）氧基] non-1-en-4-ol。用已知的联芳酸进行酯化，然后进行闭环复分解和脱保护，完成了合成。 阿斯环素C-全合成-酒石酸-Mitsunobu转化-闭环复分解