(S)-(+)-N-sec-butyl-4-toluenesulfonamide | 75934-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-sec-butyl-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-sec-butyltosylamide；(S)-N-sec-butyl-toluene-4-sulfonamide；(S)-N-sec-Butyl-toluol-4-sulfonamid；N-[(2S)-butan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 75934-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00448840
• 分子量: 227.327
• InChiKey: YWZNYRYEZHIYLS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  54.3-58.5 °C
• 沸点：
  333.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-sec-butyl-4-toluenesulfonamide 、 二氧化氮 生成 N-[(2S)-butan-2-yl]-4-methyl-N-nitrosobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WHITE E. H.; LEWIS C. P.; RIBI M. A.; RYAN T. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 552-558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-(+)-N-sec-butyl-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pope; Gibson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Deamination via nitrogen derivatives of sulfonic acids: N-alkyl-N-nitroso-4-toluenesulfonamides, N-alkyl-N-nitro-4-toluenesulfonamides, and N-alkyl-N'-(4-toluenesulfonyloxy)diimide N-oxides
  作者：Emil H. White、Charles P. Lewis、Max A. Ribi、Thomas J. Ryan

  DOI：10.1021/jo00316a014

  日期：1981.1