4-methyl-N-[[(5R)-5-methylcyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide | 155694-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[[(5R)-5-methylcyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 155694-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: FJTQBJDHEOCBHF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[[(5R)-5-methylcyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 在 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-异鸢尾霉素的立体选择性合成。不对称 Aza-Claisen 重排的应用

  摘要：

  (-)-Isoiridomyrmecin 从 1-羟甲基-5-甲基环戊烯开始，以 6 步立体选择性合成，并利用不对称氮杂-克莱森重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.543
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基环戊烯-1-基)甲醇 、 (S)-4-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 三丁基膦 、 diamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[[(5R)-5-methylcyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-[[(5S)-5-methylcyclopenten-1-yl]methyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-异鸢尾霉素的立体选择性合成。不对称 Aza-Claisen 重排的应用

  摘要：

  (-)-Isoiridomyrmecin 从 1-羟甲基-5-甲基环戊烯开始，以 6 步立体选择性合成，并利用不对称氮杂-克莱森重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.543

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (−)-Isoiridomyrmecin. Application of the Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Tetsuto Tsunoda、Shinji Tatsuki、Kazuko Kataoka、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1994.543

  日期：1994.3

  (−)-Isoiridomyrmecin was synthesized stereoselectively in 6 steps starting from 1-hydroxymethyl-5-methylcyclopentene and utilizing tlle asymmetric aza-Claisen rearrangement as a key step.

  (-)-Isoiridomyrmecin 从 1-羟甲基-5-甲基环戊烯开始，以 6 步立体选择性合成，并利用不对称氮杂-克莱森重排作为关键步骤。