1-methanesulfonyl-4-prop-2-ynyloxy-benzene | 864527-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-4-prop-2-ynyloxy-benzene
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-4-(prop-2-ynyloxy)benzene；1-methylsulfonyl-4-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 864527-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: ITWDCGZRDJQICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfonyl-4-prop-2-ynyloxy-benzene 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-fluoro-4-(4-((4-(methylsulfonyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)but-2-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of Mechanism-Based Fluoroallylamine Inhibitors of Lysyl Oxidase-like 2/3

  摘要：

  Lysyl oxidase-like 2 (LOXL2) is a secreted enzyme that catalyzes the formation of cross-links in extracellular matrix proteins, namely, collagen and elastin, and is indicated in fibrotic diseases. Herein, we report the identification and subsequent optimization of a series of indole-based fluoroallylamine inhibitors of LOXL2. The result of this medicinal chemistry campaign is PXS-5120A (12k), a potent, irreversible inhibitor that is >300-fold selective for LOXL2 over LOX. PXS-5120A also shows potent inhibition of LOXL3, an emerging therapeutic target for lung fibrosis. Key to the development of this compound was the utilization of a compound oxidation assay. PXS-5120A was optimized to show negligible substrate activity in vitro for related amine oxidase family members, leading to metabolic stability. PXS-5120A, in a pro-drug form (PXS-5129A, 12o), displayed anti-fibrotic activity in models of liver and lung fibrosis, thus confirming LOXL2 as an important target in diseases where collagen cross-linking is implicated.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01283
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基磺酰苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium iodide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-methanesulfonyl-4-prop-2-ynyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。

  公开号：

  US20120053180A1

文献信息

• N-linked heterocyclic receptor agonists for the treatment of diabetes and metabolic disorders
  申请人：Metabolex Inc.

  公开号：US08183381B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  Compounds and methods are provided for the treatment of, inter alia, Type II diabetes and other diseases associated with poor glycemic control.

  本发明提供了用于治疗II型糖尿病和其他与糖代谢控制不良相关的疾病的化合物和方法。
• N-LINKED HETEROCYCLIC RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND METABOLIC DISORDERS
  申请人：Ma Jingyuan

  公开号：US20120322804A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds and methods are provided for the treatment of, inter alia, Type II diabetes and other diseases associated with poor glycemic control.

  提供了化合物和方法，用于治疗类型II糖尿病和其他与糖代谢控制不良相关的疾病。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005085266A3

  公开（公告）日：2006-01-05
• [EN] N-AZACYCLIC SUBSTITUTED PYRROLE, PYRAZOLE, IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE RUP3 OR GPR119 RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES DE RECEPTEURS HETEROCYCLIQUES A LIAISON N UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE ET DES TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2009014910A3

  公开（公告）日：2009-04-02
• N-AZACYCLIC SUBSTITUTED PYRROLE, IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE RUP3 OR GPR119 FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND METABOLIC DISORDERS
  申请人：Metabolex Inc.

  公开号：EP2185544A2

  公开（公告）日：2010-05-19