4-(tert-butyl)phenyl vinylsulfonate | 3058-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl vinylsulfonate
• 英文别名: Vinylsulfonsaeure-<4-tert.-butyl-phenylester>；Vinylsulfonsaeure-p-tertiaerbutylphenolester；(4-Tert-butylphenyl) ethenesulfonate
• CAS: 3058-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: OZHYKFTVTZTTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl vinylsulfonate 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到4-(tert-butyl)phenyl 2-(2-hydroxyethylamino)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl 2-(2-hydroxyethylthio)ethanesulfonate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(tert-butyl)phenyl vinylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628

文献信息

• Distler,H., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 291 - 302
  作者：Distler,H.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl Sulfonates: A Click Function for Coupling-and-Decoupling Chemistry and their Applications
  作者：Carlos M. Cruz、Mariano Ortega-Muñoz、F. Javier López-Jaramillo、Fernando Hernández-Mateo、Victor Blanco、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/adsc.201600628

  日期：2016.11.3

  valuable methodology. The feasibility of this strategy has been proved by the high yields obtained in mild conditions with model VSO derivatives. Cleavage of the resulting sulfonate adducts either through nucleophilic substitution with different nucleophiles (for alkyl VSO groups) or through hydrolysis (for both alkyl and aryl VSO) are successful strategies for the decoupling step, the former being the

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶