N-2-butynyl-N-[(2E)-3-cyclopropyl-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 518020-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-butynyl-N-[(2E)-3-cyclopropyl-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E )-N-(but-2-ynyl)-N-(3-cyclopropylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide；(E)-N-(but-2-yn-1-yl)-N-(3-cyclopropylallyl)-p-toluenesulfonamide；N-but-2-ynyl-N-(3-cyclopropylallyl)-4-methylbenzenesulfonamid；N-but-2-ynyl-N-[(E)-3-cyclopropylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 518020-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: DFNMTAHAXJMQFA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-butynyl-N-[(2E)-3-cyclopropyl-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚磷酸三苯酯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到7-cyclopropyl-6-methyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化4-氮杂-1,6-烯炔到3-氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯的环异构化

  摘要：

  已开发了一种通过Pd催化的环异构化反应从1,6-炔烃合成双环[4.1.0]庚烯的方法。使用催化剂[PdCl 2（CH 3 CN）2甲苯中的] / P（OPh）3或[Pd（马来酰亚胺）2（PPh 3）2 ]。利用密度泛函理论的计算表明，氧化态Pd II中的[PdCl 2 {P（OPh）3 }]是形成3-氮杂双环[4.1.0]庚烯至6的活性催化剂。内切环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201402087
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl N-but-2-yn-1-yl-N-tosylcarbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-2-butynyl-N-[(2E)-3-cyclopropyl-2-propenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑N-杂环碳烯催化的[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。

  DOI：

  10.1021/jo051685u

文献信息

• Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Henrik von Wachenfeldt、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201405729

  日期：2015.1.7

  Third‐row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium‐sized rings. Herein, we report the first examples of iridium‐catalyzed inter‐ and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)–alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)‐catalyzed

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。
• Selectivity in Nickel-Catalyzed Rearrangements of Cyclopropylen-ynes
  作者：Gang Zuo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja043253r

  日期：2005.4.1

  The Ni/NHC-catalyzed rearrangement of cyclopropylen-ynes is described. Two different heterocycles, cyclopentane- or cycloheptene-based, were obtained. However, by employing ItBu as the NHC ligand, cyclopentane products were obtained selectively under mild conditions.

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。
• [(arene)Rh(cod)] Complexes as Catalysts for [5+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Paul A. Wender、Travis J. Williams

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4550::aid-anie4550>3.0.co;2-d

  日期：2002.12.2