Ethyl 2-diazo-7-ethenylsulfonyloxy-7-methyl-3,6-dioxooctanoate | 1219970-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-7-ethenylsulfonyloxy-7-methyl-3,6-dioxooctanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-7-ethenylsulfonyloxy-7-methyl-3,6-dioxooctanoate
• CAS: 1219970-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 346.361
• InChiKey: XMYBDBJDSVYFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-7-ethenylsulfonyloxy-7-methyl-3,6-dioxooctanoate 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl (1S,5S,7R)-2,2-dimethyl-4,4,8-trioxo-3,11-dioxa-4lambda6-thiatricyclo[5.3.1.01,5]undecane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 ethyl 2-diazo-7-hydroxy-7-methyl-3,6-dioxooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到Ethyl 2-diazo-7-ethenylsulfonyloxy-7-methyl-3,6-dioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695

文献信息

• The Rhodium-Catalyzed Carbene Cyclization Cycloaddition Cascade Reaction of Vinylsulfonates
  作者：Bairu Shi、Sandra Merten、David K. Y. Wong、John C. K. Chu、Lok Lok Liu、Sze Kui Lam、Anne Jäger、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu、Peter Metz

  DOI：10.1002/adsc.200900695

  日期：2009.12

  Vinylsulfonates have proved to be excellent dipolarophiles for carbonyl ylides derived from diazoketones in rhodium-catalyzed intramolecular cycloadditions. Polyfunctional substrates, such as 8 and (+)-15, were readily available from hydroxy esters, e.g. 1 and the cyclopenta-1,3-dione 10, respectively, and the resulting polycyclic sultones were formed under mild reaction conditions in high yields with

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。