tert-butyl 5,9-dimethyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-8-decenoate | 131506-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5,9-dimethyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-8-decenoate
• 英文别名: Tert-butyl 5,9-dimethyl-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)dec-8-enoate；tert-butyl 5,9-dimethyl-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)dec-8-enoate
• CAS: 131506-90-6
• 化学式: C₃₄H₄₁O₃P
• 分子量: 528.671
• InChiKey: SBNPFZQYYXTAPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,9-dimethyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-8-decenoate 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以71%的产率得到tert-butyl 5,9-dimethyl-2,3-dioxo-8-decenoate
  参考文献：
  名称：

  使用过氧一硫酸钾选择性氧化酰基化物形成邻位三羰基化合物

  摘要：

  过氧一硫酸钾（以= 2KHSO 5 ·KHSO 4＆·K 2 SO 4的形式商业销售）氧化裂解取代的叶立德，得到含有邻位三羰基的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97843-2
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯酰氯 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 在 苯磺酰胺 作用下， 以94%的产率得到tert-butyl 5,9-dimethyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-8-decenoate
  参考文献：
  名称：

  使用过氧一硫酸钾选择性氧化酰基化物形成邻位三羰基化合物

  摘要：

  过氧一硫酸钾（以= 2KHSO 5 ·KHSO 4＆·K 2 SO 4的形式商业销售）氧化裂解取代的叶立德，得到含有邻位三羰基的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97843-2

文献信息

• Formation of vicinal tricarbonyl compounds by selective oxidation of ylides using potassium peroxymonosulfate
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97843-2

  日期：——

  Potassium peroxymonosulfate (commercially available as Oxone® = 2KHSO5·KHSO4&·K2SO4) oxidatively cleaves substituted ylides to afford products containing vicinal tricarbonyl groups.

  过氧一硫酸钾（以= 2KHSO 5 ·KHSO 4＆·K 2 SO 4的形式商业销售）氧化裂解取代的叶立德，得到含有邻位三羰基的产物。
• WASSERMAN, HARRY H.;VU, CHI B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5205-5208
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、VU, CHI B.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Oxidation of Phosphorus Ylides by Dimethyldioxirane. Application to the Formation of Vicinal Tricarbonyls
  作者：Harry H. Wasserman、Carmen M. Baldino、Steven J. Coats

  DOI：10.1021/jo00130a023

  日期：1995.12

  Dimethyldioxirane (DMD) has proven to be an effective reagent for the selective conversion of phosphoranylidene intermediates 4 to the corresponding vicinal tricarbonyls 5. Unlike existing oxidation protocols which employ relatively vigorous conditions, this transformation is conducted rapidly at low temperature under neutral conditions, without the necessity of an aqueous workup. Selective oxidation of the phosphorus ylides in the presence of a variety of sensitive functionality was achieved by lowering the reaction temperature and controlling the concentration of oxidant.