N-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide | 89978-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide
• CAS: 89978-95-0
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• 分子量: 217.676
• InChiKey: FXLYRZKWKGKOPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  326.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[4-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-ethanesulfonic acid (4-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶骨架的新型组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶的新型组胺H（3）受体拮抗剂的发现。该系列中最有效的化合物（例如7种）是由取代的苯胺酰胺通过二亚甲基连接基连接到主要药效基团哌啶上的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 对氯苯胺 以 丙酮 为溶剂， 以38%的产率得到N-(4-chlorophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双环核心雌激素作为完全拮抗剂：基于桥接氧杂双环核心芳基磺酰胺的雌激素受体配体的合成、生物学评价和构效关系†

  摘要：

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基

  DOI：

  10.1039/c2ob26531a

文献信息

• Bicyclic core estrogens as full antagonists: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of estrogen receptor ligands based on bridged oxabicyclic core arylsulfonamides
  作者：Manghong Zhu、Chen Zhang、Jerome C. Nwachukwu、Sathish Srinivasan、Valerie Cavett、Yangfan Zheng、Kathryn E. Carlson、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26531a

  日期：——

  Compounds that block estrogen action through the estrogen receptor (ER) or downregulate ER levels are useful for the treatment of breast cancer and endocrine disorders. In our search for structurally novel estrogens having three-dimensional core scaffolds, we found some compounds with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core that bound well to the ERs. The best of these compounds, a phenyl sulfonate ester

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基
• DE1800836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 611. Arylamides of halogenated methane- and ethane-sulphonic acids
  作者：W. V. Farrar

  DOI：10.1039/jr9600003058

  日期：——
• Selective lysine modification of native peptides via aza-Michael addition
  作者：Hongli Chen、Rong Huang、Zhihong Li、Wei Zhu、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Biao Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01866e

  日期：——

  vinylsulfonamides were synthesized and screened for site-selective modification of the ε-amino group of lysine-bearing free α-amine residues. N-methyl-N-phenylethenesulfonamide has emerged as an applicable reagent and has been developed for efficient and highly selective modification of the lysine residue of native peptides in the presence of a free N-terminus via aza-Michael addition. We demonstrated that functional

  合成并筛选了一系列乙烯基磺酰胺，以对带有赖氨酸的游离α-胺残基的ε-氨基进行位点选择性修饰。N-甲基-N-苯基乙磺酰胺已成为一种适用的试剂，并已开发出来，可在存在游离N端的情况下通过氮杂-迈克尔加成反应对天然肽的赖氨酸残基进行高效，高度选择性的修饰。我们证明具有荧光部分或药物的功能性N-苯基乙烯基磺酰胺衍生物也可以高特异性结合到奥曲肽和胰岛素的赖氨酸残基上，而无需修饰N末端。我们的方法为具有游离N末端的天然肽中的位点选择性赖氨酸功能化提供了一种有希望的策略。
• Novel histamine H3 receptor antagonists based on the 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine scaffold
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Michael Berlin、Neng-Yang Shih、Robert Aslanian、John H. Schwerdt、Kevin D. McCormick、John J. Piwinski、Robert E. West、John C. Anthes、Shirley M. Williams、Ren-Long Wu、H. Susan She、Maria A. Rivelli、Jennifer C. Mutter、Michel R. Corboz、John A. Hey、Leonard Favreau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.076

  日期：2006.1

  We report the discovery of novel histamine H(3) receptor antagonists based on 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine. The most potent compounds in the series (e.g., 7) result from the attachment of a substituted aniline amide to the main pharmacophore piperidine via a two-methylene linker.

  我们报告基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶的新型组胺H（3）受体拮抗剂的发现。该系列中最有效的化合物（例如7种）是由取代的苯胺酰胺通过二亚甲基连接基连接到主要药效基团哌啶上的结果。