N,N-diphenyl-vinylsulfonamide | 2631-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-vinylsulfonamide
• 英文别名: N,N-diphenylethenesulfonamide；Aethylen-sulfonyl-
• CAS: 2631-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FNWYZMUHNGPWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-vinylsulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-N,N-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  两个中间体之间的电子供体-受体复合物能够通过 N-N 键断裂级联过程获得 2,3-双官能化吡啶

  摘要：

  在不添加外源化学计量电子供体/受体的情况下，由电子供体-受体（EDA）复合物引发的化学转化很少见。在此，我们报告了在可见光促进下从容易获得的N-氨基吡啶鎓 ( 1 ) 和活化烯烃 ( 2 )中获得 2,3-双官能化吡啶的过程。该方法在室温下以令人满意的产率提供了具有广泛官能团耐受性的多取代吡啶。该反应可以很容易地在克级进行，而不会损失产率。展示了生物活性分子的修饰，包括临床药物和天然产物的衍生物。机理研究和DFT计算表明， 1和2之间的正式[3 + 2]环加成和氮杂迈克尔加成分别生成四氢吡唑并[1,5- a ]吡啶和新的吡啶鎓盐。这两种中间体形成了EDA复合物，在可见光照射下，引发了单电子转移（SET）/N-N键断裂/C-N键形成级联过程，具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d3gc04425d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 二苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N,N-diphenyl-vinylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  快速获取脂肪族磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和、快速、直接的可见光介导的磺酰胺乙基化方法，可提供多种具有 C(sp 3 )-磺酰胺骨架的化合物。该方法依赖于廉价、丰富、可商购的伯、仲和叔烷基羧酸和烷基碘作为底物。该方法具有广泛的底物范围和潜在用途，可用于天然产物和合成药物的后期功能化，并有望促进生物活性分子的快速结构多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01236

文献信息

• <i>N</i> -Phenyl-<i>N</i> -aceto-vinylsulfonamides as Efficient and Chemoselective Handles for N-Terminal Modification of Peptides and Proteins
  作者：Rong Huang、Zhihong Li、Peiling Ren、Wenzhang Chen、Yuanyuan Kuang、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701715

  日期：2018.2.14

  improved efficiency. N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide exhibits higher reactivity and has emerged as an efficient reagent that has the ability to realize the selective modification of peptides and proteins at the N-terminus via aza-Michael addition. We showed that, after conjugation of peptides and proteins with the reagent containing a bioorthogonal functional group, the derivatives could be further

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20150080451A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Potent low molecular weight, highly selective, competitive non-peptidic serine protease inhibitors and their use in treating serine protease-associated diseases are disclosed.

  本发明揭示了具有强效、高选择性、竞争性的非肽酯酶抑制剂的低分子量，以及它们在治疗与丝氨酸蛋白酶相关的疾病中的应用。
• 1120. Elimination–addition. Part VI. Elimination of sulphonamido-groups
  作者：D. S. Campbell、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/jr9640005869

  日期：——
• US4663308A
  申请人：——

  公开号：US4663308A

  公开（公告）日：1987-05-05
• US5032572A
  申请人：——

  公开号：US5032572A

  公开（公告）日：1991-07-16