7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine | 1416972-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[8-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)octa-1,7-diynyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1416972-88-7
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₃
• 分子量: 508.58
• InChiKey: JHHCELDKMBVULO-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 tributylammonium pyrophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxadenosine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations

  摘要：

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26881g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations

  摘要：

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26881g