7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine | 1416972-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-[8-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)octa-1,7-diynyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1416972-88-7
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₃
• 分子量: 508.58
• InChiKey: JHHCELDKMBVULO-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 tributylammonium pyrophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxadenosine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations

  摘要：

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26881g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2’-联吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-7-deaza-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations

  摘要：

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26881g

文献信息

• Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations
  作者：Lubica Kalachova、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Jindřich Fanfrlík、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c2ob26881g

  日期：——

  Modified nucleosides (dARs and dCRs) bearing bipyridine or terpyridine ligands attached through an octadiyne linker were prepared by single-step aqueous-phase Sonogashira cross-coupling of 7-iodo-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 5-iodo-2′-deoxycytidine with the corresponding bipyridine- or terpyridine-octadiynes and were triphosphorylated to the corresponding nucleoside triphosphates (dARTPs and dCRTPs). The modified dNRTPs were successfully incorporated into the oligonucleotides by primer extension experiment (PEX) using different DNA polymerases and the PEX products were used for post-synthetic complexation with divalent metal cations. The complexation of these DNAs containing flexibly-tethered ligands was compared with the previously reported ones bearing rigid acetylene-linked ligands suggesting the possible formation of both inter- and intra-strand complexes with Ni2+ or Fe2+.

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。