(2S,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide | 1352995-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide
• 英文别名: (2S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylpentanamide
• CAS: 1352995-01-7
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₃Si
• 分子量: 407.669
• InChiKey: GZDOUZFXCPRXAP-HDAAZOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents

  摘要：

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.161
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-methyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 AbyV 在 Abyssomicin C 生物合成最后阶段的作用

  摘要：

  细胞色素 P450 酶 AbyV 在螺菌素抗生素 abyssomicin C 生物合成的最后阶段催化关键环氧化。将结构和计算数据与13 C 标记策略相结合被发现是一种研究生物转化和确定精确功能的有效方法的酶。

  DOI：

  10.1002/anie.202213053

文献信息

• Efficient syntheses of 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-<i>epi</i>-dictyostatin, two potent new microtubule-stabilizing agents
  作者：María Jiménez、Wei Zhu、Andreas Vogt、Billy W Day、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.7.161

  日期：——

  The dictyostatins are powerful microtubule-stabilizing agents that have shown antiproliferative activity against a variety of human cancer cell lines. Two highly active analogs of dictyostatin, 25,26-dihydrodictyostatin and 25,26-dihydro-6-epi-dictyostatin, were prepared by a new streamlined total synthesis route. Three complete carbon fragments were prepared to achieve maximum convergency. These were coupled by a Horner–Wadsworth–Emmons reaction sequence and an esterification. A late stage Nozaki–Hiyama–Kishi reaction was then used to form the 22-membered macrolide. The stereoselectivity of this reaction depended on the configurations of the nearby stereocenter at C6.

  dictyostatins是一类强效的微管稳定剂，已显示出对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。dictyostatin的两个高活性类似物，25,26-二氢dictyostatin和25,26-二氢-6-epi-dictyostatin，通过一条新的简化全合成路线制备。为了实现最大的汇聚性，制备了三个完整的碳片段。这些碳片段通过Horner–Wadsworth–Emmons反应序列和酯化反应耦合。然后使用晚期Nozaki–Hiyama–Kishi反应形成22-元大环内酯。这种反应的立体选择性取决于C6附近立体中心的构型。
• The Role of Cytochrome P450 AbyV in the Final Stages of Abyssomicin C Biosynthesis
  作者：Andrew J. Devine、Alice E. Parnell、Catherine R. Back、Nicholas R. Lees、Samuel T. Johns、Ainul Z. Zulkepli、Rob Barringer、Katja Zorn、James E. M. Stach、Matthew P. Crump、Martin A. Hayes、Marc W. van der Kamp、Paul R. Race、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.202213053

  日期：2023.1.16

  The cytochrome P450 enzyme AbyV catalyses a key epoxidation in the final stages of the biosynthesis of the spirotetronate antibiotic abyssomicin C. Combining structural and computational data with a 13C labelling strategy was found to be a powerful approach to interrogate the biotransformation and determine the precise function of the enzyme.

  细胞色素 P450 酶 AbyV 在螺菌素抗生素 abyssomicin C 生物合成的最后阶段催化关键环氧化。将结构和计算数据与13 C 标记策略相结合被发现是一种研究生物转化和确定精确功能的有效方法的酶。