(-)-benzyl (1R,6S)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-(methoxymethyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate | 1315314-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-benzyl (1R,6S)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-(methoxymethyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,6S)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-(methoxymethyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
• CAS: 1315314-24-9
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₂NO₃
• 分子量: 418.32
• InChiKey: WPBHYXDVPROUAU-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-基氨基甲酸苄酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 (CH₃)2O₂C₂H₂(C(C₆H₄(C(CH₃)3))2O)2P(N(CHCH₃C₆H₅)2)AuCl 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-benzyl (1R,6S)-6-(3,4-dichlorophenyl)-1-(methoxymethyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性金催化的烯炔环异构化反应合成抗抑郁药候选药物GSK1360707

  摘要：

  摆脱忧郁：的确，由具有TADDOL相关但无环骨架的亚磷酰胺配体控制的金催化的烯炔环异构化没有令人沮丧的结果（参见方案； Cbz =苄氧羰基）。以优异的收率和光学纯度获得了“三重吸收抑制剂” GSK1360707，因此突出了不对称金催化在实际应用中的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101346