(S)-N-((1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1452792-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-1H-indol-3-yl-(2-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1452792-61-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: SGOXQBJYKSSXOF-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 (R_p)-4,12-di(4-(3',5'-bis(trifluoromethyl))-phenyl-3-yl)-[2.2]paracyclophane-hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-N-((1H-indol-3-yl)(o-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  平面手性磷酸与[2.2]对环苯甲酰基骨架作为有机催化剂的高对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺反应的设计

  摘要：

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01127

文献信息

• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• Design of Planar Chiral Phosphoric Acids with a [2.2]Paracyclophanyl Backbone as Organocatalysts for the Highly Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：En Xie、Shaoying Huang、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01127

  日期：2019.5.17

  A new type of robust planar chiral phosphoric acid bearing a [2.2]paracyclophane scaffold was synthesized and shown to be an optimal catalyst in asymmetric aza-Friedel–Crafts reactions for the first synthesis of enantioenriched styryl indolylmethanamine derivatives in good yields with excellent enantioselectivities (93–>99% ee) under 0.5–1 mol % catalyst loading.

  合成了一种新型的带有[2.2]对环环烷骨架的新型强力平面手性磷酸，它被证明是不对称氮杂-Friedel-Crafts反应的最佳催化剂，可用于首次以良好的收率和良好的对映选择性合成富含对映体的苯乙烯基吲哚基甲胺衍生物（93 –> 99％ee），催化剂负载量为0.5–1 mol％。