1-(cyclohex-1-enyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 100381-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-enyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one；3-(cyclohexen-1-yl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 100381-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12197003
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YNUIAKDUHMTHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-enyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 246.25h， 生成 1-cyclohex-1-en-1-yl-3-((3-mesitylisoxazol-5-yl)methyl)-1H-benzimidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与苯并咪唑酮的 1,3-偶极环加成反应制备的杂环体系的合成、表征和 X 射线结构

  摘要：

  摘要 我们在此报告了通过对取代苄腈氧化物和甲基腈氧化物与 1-cyclohex-1-en-1-yl-3 的 1,3-偶极环加成反应一步合成新的异恶唑基-苯并咪唑酮和异恶唑啉基-苯并咪唑酮。 -炔丙基-苯并咪唑酮或1-环己-1-烯-1-基-3-烯丙基-苯并咪唑酮。在所有情况下，这些环加成都是完全区域选择性和化学选择性的。获得的新环加合物的结构由它们的分析和光谱数据阐明。环加合物 8 的相对立体化学通过单晶 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.128
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-环己酮甲酸乙酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(cyclohex-1-enyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与苯并咪唑酮的 1,3-偶极环加成反应制备的杂环体系的合成、表征和 X 射线结构

  摘要：

  摘要 我们在此报告了通过对取代苄腈氧化物和甲基腈氧化物与 1-cyclohex-1-en-1-yl-3 的 1,3-偶极环加成反应一步合成新的异恶唑基-苯并咪唑酮和异恶唑啉基-苯并咪唑酮。 -炔丙基-苯并咪唑酮或1-环己-1-烯-1-基-3-烯丙基-苯并咪唑酮。在所有情况下，这些环加成都是完全区域选择性和化学选择性的。获得的新环加合物的结构由它们的分析和光谱数据阐明。环加合物 8 的相对立体化学通过单晶 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.128

文献信息

• Efficient and simple synthesis of novel 1,2,3-triazolyl-linked benzimidazolone, molecular docking and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Mohamed Adardour、Aziz Boutafda、Ismail Hdoufane、Abdellah Aghraz、Mohamed Hafidi、Elena Zaballos-García、Driss Cherqaoui、Abdesselam Baouid

  DOI：10.1080/00397911.2020.1803913

  日期：2020.11.16

  7a revealed the self-assembling properties. The new heterocycles were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against Gram-positive and Gram-negative bacteria and against fungi strains. The most tested synthesized compounds showed potent antibacterial and antifungal activities against all tested strains. The compound 6c was found to be the most active, particularly, against Aspergillus

  摘要 在这项研究中，通过叠氮化物与苯并咪唑酮 2a-b 的点击反应合成了一系列新型 1,2,3-三唑基-苯并咪唑酮衍生物。后一种化合物以优异的产率（85-97%）制备，产物的结构通过光谱分析确定。然后，化合物 7a 的 X 射线晶体分析揭示了自组装特性。评估了新的杂环化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及真菌菌株的体外抗菌活性。测试最多的合成化合物对所有测试菌株均显示出有效的抗菌和抗真菌活性。发现化合物 6c 是最有活性的，特别是对黑曲霉和青霉菌的活性。具有相同的 MIC 和 MBC 为 0.0625 mg/mL。此外，计算机分子对接研究表明，实验活性与计算的结合亲和力之间存在良好的相关性。根据对接结果，化合物6d显示出最小的结合能，可以认为是一种良好的抗菌剂。图形概要
• PROCESS TO PREPARE NEW SUBSITUTED 1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2(3H)-ONES, NEW INTERMEDIATES AND THEIR USE AS BACE 1 INHIBITORS
  申请人：Roussel Christian

  公开号：US20100120880A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to a new process leading to new substituted 1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones of formula III and III′, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly as BACE 1 inhibitors in the treatment of Alzheimer disease.

  这项发明涉及一种新的过程，导致新的取代的1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，其化学式为III和III′，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为治疗阿尔茨海默病的BACE 1抑制剂。
• Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen V. Die Kondensation von o-Phenylendiamin mit aliphatischen und alicyclischen ?-Ketoestern
  作者：A. Rossi、A. Hunger、J. Kebrle、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19600430515

  日期：——

  The products of the condensation of o-phenylenediamine with ethyl acetoacetate were re-investigated. Depending on the reaction conditions, 2-methylbenzimidazole (II), 2-isopropenyl-benzimidazole-2-one (VI) and 4,7-dihydro-5-methyl-1H-2,3-benzo-1,4-diazepin-7-one (IV) were obtained. 2-Acetonylbenzimidazole, which had erroneously been described in the literature, could not be isolated from the above

  重新研究了邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯的缩合产物。根据反应条件，2-甲基苯并咪唑（II），2-异丙烯基-苯并咪唑-2-酮（VI）和4,7-二氢-5-甲基-1 H -2,3-苯并-1,4-二氮杂pine获得了-7-一（IV）。无法从上述反应中分离出文献中已被错误描述的2-乙酰基苯并咪唑。它是通过将邻苯二胺与乙酰乙酸乙酯的缩酮缩合，然后水解缩酮制备的。研究扩展到邻苯二胺与2-乙氧基环己酮和2-乙氧基环戊酮以及与N-取代的3-乙氧基-4-哌啶酮的反应。
• Microwave-Assisted Domino Benzannulation of α-Oxo Ketenes: Preparation of 1,3-Dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Juan-Carlos Castillo、Marc Presset、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201200093

  日期：2012.4

  The microwave irradiation of a series of 2-diazo-1,3-diketones in the presence of an o-phenylenediamine derivative triggered a domino Wolff rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular imination sequence to provide a new synthetic entry to 1,3-dihydr-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, a class of molecules with important biological properties.

  在邻苯二胺衍生物的存在下，一系列 2-重氮-1,3-二酮的微波辐射触发了多米诺沃尔夫重排/亲核加成/分子内亚胺化序列，为 1,3-二氢- 2H-1,5-benzodiazepin-2-ones，一类具有重要生物学特性的分子。
• Rearrangement of spiro-benzimidazolines: preparation of N-alkenyl- and N-alkyl-benzimidazol-2-ones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Jack Varon、Karla G. Childers

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.106

  日期：2007.11

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized N-alkenyl-benzimidazol-2-ones. Reaction of commercially available o-phenylenediamines with variously substituted cyclic ketones provides spiro-benzimidazolines. Treatment of these spiro-benzimidazolines with triphosgene in the presence of potassium carbonate results in rapid rearrangement and formation of N-alkenyl-benzimidazol-2-ones in modest to excellent yield for the two-step sequence. Extension of this methodology toward the preparation of a m opiate receptor antagonist and droperidol, a potent antiemetic and antipsychotic agent, currently a marketed pharmaceutical is also described. Upon treatment of spiro-benzimidazolines with triphosgene in the presence of sodium triacetoxyborohydride, N-alkyl-benzimidazol-2-ones were formed. (C) 2007 Merck & Co., Inc. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.