3-bromo-2-styryl-1-tosylpyrrole | 168030-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-styryl-1-tosylpyrrole
• 英文别名: 3-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethenyl)pyrrole
• CAS: 168030-84-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 402.312
• InChiKey: BPHDBWWRYUNXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-styryl-1-tosylpyrrole 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以64%的产率得到3-bromo-N-tosylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f
• 作为产物：
  描述：

  N-(6,6-diethoxy-1-phenylhex-1-en-4-yn-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到3-bromo-2-styryl-1-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃亲电环化生成高度取代的异喹啉及其在合成降白屈菜红碱中的应用

  摘要：

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种

  DOI：

  10.1021/ja805326f

文献信息

• Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues
  作者：Léon Ghosez、Cécile Franc、Frédéric Denonne、Claire Cuisinier、Roland Touillaux

  DOI：10.1139/v01-156

  日期：2001.11.1

  Suzuki cross-coupling reactions of 3-pyrroleboronic acid derivatives with haloaromatics and the reverse process i.e., the coupling of 3-iodo(bromo)pyrroles with arylboronic acids have been investigated as a potential key step in the synthesis of (–)-rhazinilam and analogues. It was found that 3-iodo-2-formyl-1-tosylpyrroles efficiently coupled with a variety of arylboronic acids in the presence of PdCl₂(dppf) as catalyst. This catalytic system is compatible with a broad spectrum of arylboronic acids — electron-rich, electron-poor, hindered, heterocyclic — which easily coupled with the pyrrole substrate.Key words: 2-substituted-3-arylpyrroles, biaryls, coupling reactions, arylboronic acids, palladium coupling, catalysis.

  铜促进3-吡咯硼酸衍生物与卤代芳香烃的Suzuki交叉偶联反应，以及反向过程即3-碘(溴)吡咯烷与芳基硼酸的偶联反应已被研究作为合成(–)-拉洁嗪和类似物的潜在关键步骤。发现3-碘-2-甲酰基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷在PdCl₂(dppf)催化剂存在下有效地与各种芳基硼酸偶联。该催化系统与广泛的芳基硼酸兼容，包括富电子、贫电子、障碍、杂环化合物，这些都可以轻松地与吡咯底物偶联。关键词：2-取代-3-芳基吡咯、联苯、偶联反应、芳基硼酸、钯偶联、催化。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种