N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-[4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]carbodiimide | 215589-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-[4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]carbodiimide
• CAS: 215589-21-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: QBYOKXRNOPGQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-[4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]carbodiimide 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,9-dimethyl-11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  理论和实验中的两个新颖的热双自由基环化反应：从Enyne-Carbodiimides合成6H-Indolo [2,3-b]喹啉和2-Aminoquinolines的新合成路线。

  摘要：

  炔烃-碳二亚胺1的双自由基环化的区域选择性可以通过炔烃末端的R 1的变化轻松控制。氢原子的附着（R 1＝ H）导致C 2 -C 7环化并形成双自由基2，而在R 1＝ Me 3 Si或Ph下观察到C 2 -C 6环化以提供双自由基3 。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2371::aid-anie2371>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基异硫氰酸苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-N'-[4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl]carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  理论和实验中的两个新颖的热双自由基环化反应：从Enyne-Carbodiimides合成6H-Indolo [2,3-b]喹啉和2-Aminoquinolines的新合成路线。

  摘要：

  炔烃-碳二亚胺1的双自由基环化的区域选择性可以通过炔烃末端的R 1的变化轻松控制。氢原子的附着（R 1＝ H）导致C 2 -C 7环化并形成双自由基2，而在R 1＝ Me 3 Si或Ph下观察到C 2 -C 6环化以提供双自由基3 。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2371::aid-anie2371>3.0.co;2-n

文献信息

• Two Novel Thermal Biradical Cyclizations in Theory and Experiment: New Synthetic Routes to 6H-Indolo[2,3-b]quinolines and 2-Aminoquinolines from Enyne-Carbodiimides
  作者：Michael Schmittel、Jens-Peter Steffen、Bernd Engels、Christian Lennartz、Michael Hanrath

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2371::aid-anie2371>3.0.co;2-n

  日期：1998.9.18

  The regioselectivity of the biradical cyclization of enyne-carbodiimides 1 can easily be controlled by variation of R1 at the alkyne terminus. Attachment of a hydrogen atom (R1 =H) leads to C2 -C7 cyclization and formation of biradical 2, whereas C2 -C6 cyclization to provide biradical 3 is observed with R1 =Me3 Si or Ph.

  炔烃-碳二亚胺1的双自由基环化的区域选择性可以通过炔烃末端的R 1的变化轻松控制。氢原子的附着（R 1＝ H）导致C 2 -C 7环化并形成双自由基2，而在R 1＝ Me 3 Si或Ph下观察到C 2 -C 6环化以提供双自由基3 。
• Synthesis and Photochemical Cyclization of a Novel Enyne-Carbodiimide
  作者：Michael Schmittel、David Rodríguez、Jens-Peter Steffen

  DOI：10.3390/51201372

  日期：——

  The triplet sensitized cyclization of enyne-carbodiimide 4 leads to efficient formation of indoloquinoline 5 with concomittant loss of a methyl group. The efficient loss of the methyl group was explained using AM1 semiempirical calculations.

  炔烃-碳二亚胺4的三重态敏化环化反应高效生成吲哚喹啉5，同时伴随一个甲基的损失。甲基的高效损失通过AM1半经验计算得到了解释。