2,7-bis(5-bromo-2-pyrimidyl)-9,9-dihexylfluorene | 634589-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(5-bromo-2-pyrimidyl)-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[7-(5-bromopyrimidin-2-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]pyrimidine
• CAS: 634589-28-9
• 化学式: C₃₃H₃₆Br₂N₄
• 分子量: 648.484
• InChiKey: JPRNAUYSHROFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.3-179.8 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  610.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(5-bromo-2-pyrimidyl)-9,9-dihexylfluorene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到2,7-bis(5-phenyl-2-pyrimidyl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  新型含嘧啶和芴的低聚（亚芳基）化合物：合成，晶体结构，光电性能和理论研究。

  摘要：

  通过铃木（Suzuki）交叉偶联方法已经合成了新的含嘧啶的低聚（亚芳基），特别是嘧啶-芴杂化体系13-16。报道了由2，7-二溴-9，9-二己基芴9有效合成关键试剂9，9-二己基芴-2，7-二硼酸10。10与两个当量的2-溴嘧啶，5-溴嘧啶和2,5-二溴嘧啶的交叉偶联得到2,7-双（2-嘧啶基）-9,9-二己基芴13。2,7-双（5-嘧啶基） ）-9,9-二己基芴14和2,7-双（5-溴-2-嘧啶基）-9,9-二己基芴15的产率为23-34％。苯硼酸与化合物15的进一步两倍Suzuki反应，得到2,7-双（5-苯基-2-嘧啶基）-9,9-二己基芴16（35％收率）。据报道，对于化合物13、14和16（用乙基取代基取代己基）及其二吡嗪基和双四氮烯类似物，从Hartree Fock（HF）和密度泛函理论（DFT）的理论水平上进行了从头算的计算， 17、18、20和21。与14相比，13和16的

  DOI：

  10.1039/b305870k
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,7-bis(5-bromo-2-pyrimidyl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  新型含嘧啶和芴的低聚（亚芳基）化合物：合成，晶体结构，光电性能和理论研究。

  摘要：

  通过铃木（Suzuki）交叉偶联方法已经合成了新的含嘧啶的低聚（亚芳基），特别是嘧啶-芴杂化体系13-16。报道了由2，7-二溴-9，9-二己基芴9有效合成关键试剂9，9-二己基芴-2，7-二硼酸10。10与两个当量的2-溴嘧啶，5-溴嘧啶和2,5-二溴嘧啶的交叉偶联得到2,7-双（2-嘧啶基）-9,9-二己基芴13。2,7-双（5-嘧啶基） ）-9,9-二己基芴14和2,7-双（5-溴-2-嘧啶基）-9,9-二己基芴15的产率为23-34％。苯硼酸与化合物15的进一步两倍Suzuki反应，得到2,7-双（5-苯基-2-嘧啶基）-9,9-二己基芴16（35％收率）。据报道，对于化合物13、14和16（用乙基取代基取代己基）及其二吡嗪基和双四氮烯类似物，从Hartree Fock（HF）和密度泛函理论（DFT）的理论水平上进行了从头算的计算， 17、18、20和21。与14相比，13和16的

  DOI：

  10.1039/b305870k