Tert-butyl-[(2-cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methoxy]-dimethylsilane | 221543-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[(2-cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 221543-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: VZXQKUITRJOOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[(2-cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(2-Cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667
• 作为产物：
  描述：

  1,3-cyclohexadien-2-yl diphenyl phosphate 、 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenylmagnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到Tert-butyl-[(2-cyclohexa-1,5-dien-1-ylphenyl)methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的共轭二烯的分子内1,4-氧代酰氧基化反应。融合六元内酯和吡喃的立体控制路线。

  摘要：

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。

  DOI：

  10.1021/jo0357667

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Dienyl Phosphates with Grignard Reagents in the Synthesis of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：A. Sofia. E. Karlström、Kenichiro Itami、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo982060h

  日期：1999.3.1
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular 1,4-Oxyacyloxylation of Conjugated Dienes. A Stereocontrolled Route to Fused Six-Membered Lactones and Pyrans
  作者：Renzo C. Verboom、B. Anders Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0357667

  日期：2004.4.1

  Stereocontrolled palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,4-oxidations of dienyl acids and alcohols proceed under mild conditions to give fused δ-lactones and pyrans, respectively, in good yields. The stereo- and regioselectivity was affected by the presence of LiCl and solvent composition (HOAc/acetone). The products obtained were used for further functionalizations using copper(I)-mediated reactions

  立体控制的钯（II）催化的二烯酸和醇的分子内1,4-氧化在温和的条件下进行，分别以高收率得到稠合的δ-内酯和吡喃。立体选择性和区域选择性受LiCl和溶剂组成（HOAc /丙酮）的存在的影响。使用铜（I）介导的反应将获得的产物用于进一步的官能化。预先形成的二丁基氰基丙酸酯与含有乙酸烯丙酯的吡喃的化学计量反应产生了具有高γ选择性和高收率的顺式和反式稠合环系统。