2-[(Z)-5-formyloct-4-en-4-yl]benzaldehyde | 863505-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-[(Z)-5-formyloct-4-en-4-yl]benzaldehyde
• CAS: 863505-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: WHQYXIJQJKCPTO-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-5-formyloct-4-en-4-yl]benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-2-propyl-hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二硫代-1,3-二烯与包括酰氯、酸酐和 DMF 在内的羧酸衍生物之间的反应，轻松合成多重取代的环戊二烯和共轭二烯

  摘要：

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600504
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 (Z)-1-iodo-2-(5-iodooct-4-en-4-yl)benzene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-[(Z)-5-formyloct-4-en-4-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二硫代-1,3-二烯与包括酰氯、酸酐和 DMF 在内的羧酸衍生物之间的反应，轻松合成多重取代的环戊二烯和共轭二烯

  摘要：

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600504

文献信息

• Concise synthesis of multiply substituted stereodefined cis,cis-2,4-diene-1,6-dials, cis,cis-2,4-diene-1,6-diols and further applications
  作者：Guoliang Mao、Congyang Wang、Jinglong Chen、Ayako Muramatsu、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.003

  日期：2005.8

  Reactions of 1,4-dilithio-1,3-dienes with DMF afforded multiply substituted stereodefined cis,cis-2,4-diene-1,6-dials in high yields. Treatment of these 1,6-dials with LiAlH4 or RLi resulted in the formation of their corresponding 1,6-diols. These bifunctional compounds, cis,cis-2,4-diene-1,6-dials and -1,6-diols are otherwise not readily available. Further reaction of these 1,6-diols with an aldehyde catalyzed by strong acids led to the formation of oxacycles of novel structures. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of Multiply Substituted Cyclopentadienes and Conjugated Dienals through Reactions between 1,4-Dilithio-1,3-dienes and Carboxylic Acid Derivatives Including Acyl Chlorides, Anhydrides, and DMF
  作者：Chao Wang、Guo-Liang Mao、Zhi-Hui Wang、Zhen-Feng Xi

  DOI：10.1002/ejoc.200600504

  日期：2007.3

  Multiply substituted cyclopentadienes were formed through reactions between phenyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as 1b and 1c and two molecules of acyl chlorides. The phenyl substituents on the skeletons of the dilithiobutadiene derivatives played an essential role in the reaction pattern. Interestingly, when anhydrides were used, normal alkyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，