endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene | 32686-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene
• 英文别名: exo-Benzocyclobuten-norbornen；exo-Benzocyclobutenonorbornen；endo-Benzocyclobutenonorbornen；Tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• CAS: 32686-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: QEJLOYGOJABAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene 在 S₄N₂ 作用下， 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二噻唑-2-基和二噻唑烷-2-基自由基的旋转相关时间和半径

  摘要：

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。

  DOI：

  10.1039/f19837900439
• 作为产物：
  描述：

  Tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3(8),5,11-triene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]-环加成反应中使用苯并炔的温和替代方法

  摘要：

  报道了合成苯环的合成方案，其模拟了苯并的[4 + 2]-环加成反应。反应的顺序由简单而温和的步骤组成，总的说来，与直接加入苯并炔相比，可提供相当甚至更高的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00877-0

文献信息

• Unsaturated eight-membered ring compounds. X. 1,2,3,4,7-cyclooctapentaene, a possible intermediate in the conversion of cis,cis-3,5-octadiene-1,7-diyne to benzocyclobutadiene dimer
  作者：G. H. Mitchell、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01054a055

  日期：1969.12
• Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. VII. Diels-Alder Adducts of Benzocyclobutadiene
  作者：M. P. Cava、M. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja01529a039

  日期：1959.10
• TROST, B. M.;MASUYAMA, YOSHIRO, ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 134-143
  作者：TROST, B. M.、MASUYAMA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Rotational correlation times and radii of dithiazol-2-yl and dithiazolidin-2-yl free radicals
  作者：Shirley A. Fairhurst、Roger S. Pilkington、Leslie H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/f19837900439

  日期：——

  2-dithiazolidin-2-yl radicals have been shown to be useful model compounds for detailed e.s.r. studies of rotational reorientation in liquid and frozen media. Consequently they are also potentially useful spin probes and spin labels. The e.s.r. powder spectra have been analysed and the resulting g and A tensors were used to calculate rotational diffusion correslation times, rotational energetics of activation

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。
• A mild alternative to the use of benzyne in [4+2]-cycloaddition reactions
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00877-0

  日期：1996.11

  A synthetic protocol to assemble a benzene ring, mimicking the [4+2]-cycloaddition of benzyne is reported. The sequence of reactions is made up of simple and mild steps and overall it furnishes comparable or even better yields with respect to the direct addition of benzyne.

  报道了合成苯环的合成方案，其模拟了苯并的[4 + 2]-环加成反应。反应的顺序由简单而温和的步骤组成，总的说来，与直接加入苯并炔相比，可提供相当甚至更高的产率。