endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene | 32686-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene
• 英文别名: exo-Benzocyclobuten-norbornen；exo-Benzocyclobutenonorbornen；endo-Benzocyclobutenonorbornen；Tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• CAS: 32686-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: QEJLOYGOJABAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene 在 S₄N₂ 作用下， 以 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二噻唑-2-基和二噻唑烷-2-基自由基的旋转相关时间和半径

  摘要：

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。

  DOI：

  10.1039/f19837900439
• 作为产物：
  描述：

  Tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3(8),5,11-triene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到endo-3,4-benzotricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]-环加成反应中使用苯并炔的温和替代方法

  摘要：

  报道了合成苯环的合成方案，其模拟了苯并的[4 + 2]-环加成反应。反应的顺序由简单而温和的步骤组成，总的说来，与直接加入苯并炔相比，可提供相当甚至更高的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00877-0

文献信息

• Unsaturated eight-membered ring compounds. X. 1,2,3,4,7-cyclooctapentaene, a possible intermediate in the conversion of cis,cis-3,5-octadiene-1,7-diyne to benzocyclobutadiene dimer
  作者：G. H. Mitchell、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01054a055

  日期：1969.12
• Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. VII. Diels-Alder Adducts of Benzocyclobutadiene
  作者：M. P. Cava、M. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja01529a039

  日期：1959.10
• TROST, B. M.;MASUYAMA, YOSHIRO, ISRAEL J. CHEM., 1984, 24, N 2, 134-143
  作者：TROST, B. M.、MASUYAMA, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——