5-ethynyl-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1198581-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-ethynyl-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-ethynyl-6-(2-methoxyethenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1198581-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: DKKIASCLHQGPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 (6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以68%的产率得到(2,3-dimethoxy-6-((6-(2-methoxyvinyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成6H-二苯并[c，h]苯并二苯并[5,6-二氢苯并[c]苯并菲]：在二苯并[c，h]苯并[6-苯并菲]，苯并[c]菲和阿诺丁素的合成中的应用一世

  摘要：

  通过钯（II）催化的炔属底物的多米诺骨反应，合成了6 H-二苯并[ c，h ]色环和5,6-二氢苯并[ c ]菲啶，涉及分子内反式-羰基/氨基palpalation到三键，然后是亲核的将中间体加到束缚的氰基/醛中。通过将一些产物一步转化为6 H-二苯并[ c，h ]铬-6-6和苯并[ c ]菲啶扩大了反应的范围。这种方法的使用导致了天然产物Arnottin I的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900833

文献信息

• Au(<scp>i</scp>)-catalyzed triple bond alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization to naphthalenes
  作者：Yongxiang Liu、Jia Guo、Yang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Xinyu Jia、Gaofei Wei、Lizhu Chen、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4cc00464g

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of multisubstituted naphthalenes was developed via a Au(i)-catalyzed alkyne alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization using 1,5-enyne substrates. The functional group toleration was examined by synthesizing a series of substrates and the mechanism was also studied based on intermediates isolated through deuterium labeling experiments.

  通过使用1，5-烯炔底物的Au（i）催化的炔烃烷氧基化/二烯醚芳族芳香性驱动的级联环化反应，开发了一种合成多取代萘的新策略。通过合成一系列底物检查了官能团的耐受性，并基于通过氘标记实验分离的中间体研究了该机理。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Reactions Initiated by Hydroamination of Alkynyl Carbamates: Application to the Synthesis of Nitidine
  作者：Taro Enomoto、Anne-Lise Girard、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo901906b

  日期：2009.12.4

  convenient and direct synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines, the gold(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of (2-alkynyl)benzyl carbamates has been developed. The reaction with cationic gold(I) complex [AuCl(PPh3)/AgNTf2] proceeded at room temperature, giving the desired 6-endo adducts. The addition of alcohol efficiently promoted the reaction, and the amount of the catalyst could be reduced to

  为了方便，直接地合成1,2-二氢异喹啉，已经开发了金（I）催化的（2-炔基）苄基氨基甲酸酯的分子内氢化胺化反应。与阳离子金（I）配合物[AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2 ]的反应在室温下进行，得到所需的6-内加合物。醇的添加有效地促进了反应，并且催化剂的量可以减少至1mol％。然而，带有缺电子的芳基或烷基的炔烃主要产生5- exo加合物。在这种情况下，请使用大块金催化剂AuCl [（o -biPh）（t Bu）2 P] Cl / AgNTf 2改善了区域选择性，使6-内酰胺加合物具有更好的收率。此外，带有乙缩醛或烯酮的氨基甲酸炔基酯的加氢胺化反应已成功地通过单一催化剂介导的串联环化反应（包括缩合反应或迈克尔加成所得的氨基甲酸酯）进行了简明的四环杂环（如亚硝胺）的合成。