2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)ethan-1-ol | 408508-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-ylamino)ethanol；2-Biphenyl-4-ylamino-aethanol；2-(4-Phenylanilino)ethanol
• CAS: 408508-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VRTIWORNMJICJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-113.0 °C
• 沸点：
  407.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)ethan-1-ol 在 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 biphenyl-4-yl-(2-chloro-ethyl)-amine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001940
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yloxy)ethan-1-amine 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的Smiles重排和未活化芳香族化合物的环空。

  摘要：

  我们报告了自由基阳离子Smiles重排的第一个例子。一系列芳氧基烷基胺进行自发反应，其中氨基在through啶催化剂（5mol％）的存在下，在环境温度下和在可见光的光活化下，通过取代作用置换ipso-烷氧基。该研究扩展至3-（2-甲氧基苯基）丙-1-胺衍生物，其缺乏合适的ipso离去基团。在此，有效的环化作用导致甲氧基的置换和四氢喹啉的形成。

  DOI：

  10.1039/d0cc04666c

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• Baxter et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 669,674
  作者：Baxter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baxter et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2400,2402
  作者：Baxter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible light-mediated Smiles rearrangements and annulations of non-activated aromatics
  作者：Connor A. Lawson、Andrew P. Dominey、Glynn D. Williams、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d0cc04666c

  日期：——

  We report the first examples of radical cation Smiles rearrangements. A series of aryloxy alkylamines underwent spontaneous reaction, with the amino group displacing the ipso-alkoxy group through substitution, at ambient temperature and under photoactivation by visible light in the presence of an acridinium catalyst (5 mol%). The study was extended to 3-(2-methoxyphenyl)propan-1-amine derivatives,

  我们报告了自由基阳离子Smiles重排的第一个例子。一系列芳氧基烷基胺进行自发反应，其中氨基在through啶催化剂（5mol％）的存在下，在环境温度下和在可见光的光活化下，通过取代作用置换ipso-烷氧基。该研究扩展至3-（2-甲氧基苯基）丙-1-胺衍生物，其缺乏合适的ipso离去基团。在此，有效的环化作用导致甲氧基的置换和四氢喹啉的形成。
• Notes
  作者：J. N. Baxter、J. Cymerman-Craig、A. D. Campbell、V. J. Chettleburgh、M. L. Sapiro、B. Eisler、A. Wassermann、J. Baddiley、J. G. Buchanan、E. M. Thain

  DOI：10.1039/jr9530001940

  日期：——