3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 | 116217-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 116217-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 359.636
• InChiKey: MCLKHMIKUBJGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 20.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 methyl α-curacinoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0

文献信息

• [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019106122A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• Synthesis of a terminal A-B-C disaccharide fragment of flambamycin, curamycin, and avilamycin
  作者：Cyrill Žagar、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84119-q

  日期：1993.10

  Methyl 2,6-dideoxy-4-O-[2,6-dideoxy-4-O-(3,5-dichloro-4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl]-alpha-D-arabino-hexopyranoside (25) corresponds to an A-B-C disaccharide subunit of the title antibiotics. It was synthesized from suitably protected monosaccharide and aromatic precursors. The readily available 4,6-O-benzylidene-1,2-O-(R)-propylidene-alpha-D-glucopyranose was converted in six steps into 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide, which was condensed with methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside in the presence of mercury(II) cyanide. Methyl 4-O-(2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside was converted either into methyl 2,6-dideoxy-4-O-(6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D-arabino-hexopyranoside by removal of the protective groups or into methyl 3-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside (22) by selective deacetylation, Barton deoxygenation, and Zemplen debenzoylation. Disaccharide 22 was deprotonated with butyllithium and treated with 4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl chloride to give the title compound 25 after hydrogenolysis.
• Stereoselective .alpha.-glycosylation of nitro sugar evernitrose: synthesis of the terminal AB unit of everninomicin antibiotics
  作者：Peter Juetten、Hans Dieter Scharf、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo00025a034

  日期：1991.12
• JUTTEN, PETER;DORNHAGEN, JURGEN;SCHARF, HANS-DIETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4133-4140
  作者：JUTTEN, PETER、DORNHAGEN, JURGEN、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——