3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 | 116217-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 116217-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 359.636
• InChiKey: MCLKHMIKUBJGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 20.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 methyl α-curacinoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基-4-苯基甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0

文献信息

• [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019106122A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• Synthesis of a terminal A-B-C disaccharide fragment of flambamycin, curamycin, and avilamycin
  作者：Cyrill Žagar、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84119-q

  日期：1993.10

  Methyl 2,6-dideoxy-4-O-[2,6-dideoxy-4-O-(3,5-dichloro-4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl]-alpha-D-arabino-hexopyranoside (25) corresponds to an A-B-C disaccharide subunit of the title antibiotics. It was synthesized from suitably protected monosaccharide and aromatic precursors. The readily available 4,6-O-benzylidene-1,2-O-(R)-propylidene-alpha-D-glucopyranose was converted in six steps into 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide, which was condensed with methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside in the presence of mercury(II) cyanide. Methyl 4-O-(2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside was converted either into methyl 2,6-dideoxy-4-O-(6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D-arabino-hexopyranoside by removal of the protective groups or into methyl 3-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside (22) by selective deacetylation, Barton deoxygenation, and Zemplen debenzoylation. Disaccharide 22 was deprotonated with butyllithium and treated with 4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl chloride to give the title compound 25 after hydrogenolysis.
• Stereoselective .alpha.-glycosylation of nitro sugar evernitrose: synthesis of the terminal AB unit of everninomicin antibiotics
  作者：Peter Juetten、Hans Dieter Scharf、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo00025a034

  日期：1991.12
• JUTTEN, PETER;DORNHAGEN, JURGEN;SCHARF, HANS-DIETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4133-4140
  作者：JUTTEN, PETER、DORNHAGEN, JURGEN、SCHARF, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the methyl glycosides of curacin, a-b fragment found in avilamycin-a and -c, curamycin-a, flambamycin and everninomicin-2, and of its artificial regioisomer isocuracin
  作者：Peter Jütten、Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83453-0

  日期：1987.1

  The esterification of methyl 2,6-dideoxy- α-D-arabino-hexopyranoside (8) with 4-ben2yloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid (13) in the presence of CBI/DBN afforded after methylation with diazomethane and hydrogenolytic debenzylation the methyl glycoside of isocuracin, the artificial regioisomer of curacin, 5. Derivatives of dichloroisoeverninic acid (10) decomposed under the reaction conditions

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。