6-Fluoro-1-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione | 877142-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Fluoro-1-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-fluoro-1-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 877142-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 303.265
• InChiKey: PHZYUKMBPVWYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-1-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione 、 (7-nitro-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,4]thiazin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside inhibitors of HCV polymerase NS5B. Part 2: Synthesis and structure–activity relationships of benzothiazine-substituted quinolinediones

  摘要：

  A new series of benzothiazine-substituted quinolinediones were evaluated as inhibitors of HCV polymerase NS5B. SAR studies on this series revealed a methyl sulfonamide group as a high affinity feature. Analogues with this group showed submicromolar potencies in the HCV cell based replicon assay. Pharmacokinetic and toxicology studies were also performed on a selected compound (34) to evaluate in vivo properties of this new class of inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到6-Fluoro-1-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。

  公开号：

  US20060040927A1

文献信息

• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1786807B1

  公开（公告）日：2009-07-29
• US7479489B2
  申请人：——

  公开号：US7479489B2

  公开（公告）日：2009-01-20