1-(2-methoxyethenyl)-4-phenylbenzene | 1129550-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1129550-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: UIBQOMPXQPBDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethenyl)-4-phenylbenzene 在 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-联苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylene)triphenylphosphorane 、 对苯基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-methoxyethenyl)-4-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Catalytic Amination of β-(Hetero)arylethyl Ethers by Phosphazene Base <i>t</i>-Bu-P4
  作者：Masanori Shigeno、Ryutaro Nakamura、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02309

  日期：2019.9.6

  We describe the catalytic amination of β-(hetero)arylethyl ethers with amines using the organic superbase t-Bu-P4 to obtain β-(hetero)arylethylamines. The reaction has a broad substrate scope and allows the transformations of electron-deficient and electron-neutral β-(hetero)arylethyl ethers with various amines including pyrrole, N-alkylaniline, diphenylamine, aniline, indole, and indoline derivatives

  我们描述了使用有机超碱t-Bu-P4的胺与β-（杂）芳基乙胺的催化胺化反应，以获得β-（杂）芳基乙胺。该反应具有广泛的底物范围，并允许缺电子和电子中性的β-（杂）芳基乙基醚与各种胺（包括吡咯，N-烷基苯胺，二苯胺，苯胺，吲哚和二氢吲哚衍生物）转化。机理研究表明，甲醇从底物上消除的两个反应途径是形成（杂）芳基烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed reductive silylation of alkenyl methyl ethers for the synthesis of alkyl silanes
  作者：Xiaodong Qiu、Li Zhou、Haoran Wang、Lingyi Lu、Yong Ling、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ra07238b

  日期：——

  A new one pot protocol has been developed for the reductive silylation of alkenyl methyl ethers using Et3Si–BPin and HSiEt3 with nickel(II) catalyst. Styrene type methyl ethers, multi-substituted vinyl methyl ethers, heterocycles and unconjugated vinyl ethers are all tolerated to form alkyl silanes. Mechanistic study reveals that it is a cascade of a C–O bond silylation and vinyl double bond hydrogenation

  已经开发了一种新的一锅法，用于使用 Et 3 Si-BPin 和 HSiEt 3与镍（II）催化剂进行烯基甲基醚的还原甲硅烷基化。苯乙烯类甲基醚、多取代乙烯基甲基醚、杂环和非共轭乙烯基醚都可以形成烷基硅烷。机理研究表明，它是 C-O 键甲硅烷基化和乙烯基双键加氢过程的级联过程。内部亲核取代或氧化加成途径对于 C-O 键断裂都是可接受的。获得的中间体烯基硅烷然后通过非常规还原过程进行，从而提供烷基硅烷。
• Flüssigkristalline Gemische enthaltend Komponenten mit einer 4-Alkenyl- oder 2Z-Alkenyl-Seitenkette
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0167912A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Flüssigkristalline Gemische enthaltend Verbindungen der Formel worin n für die Zahl 0 oder 1 steht; X1 und X2 einfache Kovalenzbindungen bezeichnen oder eines der Symbole X1 und X2 auch -COO-, -OOC- oder -CH2CH2- bezeichnet; die Ringe A1, A2 und A3 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen darstellen oder einer dieser Ringe auch einen 2,5-disubstituierten Pyrimidinring oder einen trans-2,5-disubstituierten m-Dioxanring darstellt; R' 4-Alkenyl oder an einem Cyclohexylring auch 2Z-Alkenyl bedeutet- und R2 Alkyl, Alkoxy, -CN oder -NCS bezeichnet, sowie die Herstellung dieser Verbindungen und die Verwendung für elektro-optische Zwecke werden beschrieben.

  含有式化合物的液晶混合物 其中 n 为数字 0 或 1；X1 和 X2 表示简单共价键，或 X1 和 X2 符号之一还表示 -COO-、-OOC- 或 -CH2CH2-；环 A1、A2 和 A3 表示 1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或反式-1,4-环己烯，或这些环之一还表示 2,5-二取代嘧啶环或反式-2,5-二取代间二噁烷环；R'表示 4-烯基，或在环己基环上还表示 2Z-烯基，R2 表示烷基、烷氧基、-CN 或-NCS。
• Flüssigkristalle mit Alkenyl- oder Alkenyloxygruppen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0168683A2

  公开（公告）日：1986-01-22

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl 0 oder 1 steht; die Ringe A', A2 und A3 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen darstellen oder einer dieser Ringe auch einen 2,5-disubstituierten Pyrimidinring oder einen trans-2,5-disubstituierten m-Dioxanring darstellt; X' eine einfache Kovalenzbindung, -COO-, -OOC-, -CH2CH2-, p-C6H4, -CH2CH2-p-C6H4-, -CH2CH2-p-C6H4-CH2CH2 oder, sofern die Ringe A' und A2 1,4-Phenylen darstellen, auch -NONbezeichnet; R2 1E-Alkenyl, 2Z-Alkenyl, 3E-Alkenyl, 4-Alkenyl oder Alkenyloxy darstellt, mit der Massgabe, dass das Sauerstoffatom in Alkenyloxy mit einem gesättigten Kohlenstoffatom verknüpft ist; und R' 1E-Alkenyl, 2Z-Alkenyl, 3E-Alkenyl, 4-Alkenyl oder, sofern R2 Alkenyloxy darstellt, auch Alkyl bedeutet, deren Herstellung, sowie flüssigkristalline Gemische und die Verwendung für elektro-optische Zwecke.

  式中的化合物 其中 n 为数字 0 或 1；环 A'、A2 和 A3 代表 1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或反式-1,4-环己烯，或其中一个环还代表 2,5-二取代的嘧啶环或反式-2,5-二取代的间二氧杂环；X' 表示单个共价键、-COO-、-OOC-、-CH2CH2-、p-C6H4、-CH2CH2-p-C6H4-、-CH2CH2-p-C6H4-CH2CH2，如果环 A' 和 A2 代表 1,4-亚苯基，则还表示-NON；R2 代表 1E-烯基、2Z-烯基、3E-烯基、4-烯基或烯氧基，但烯氧基中的氧原子与饱和碳原子相连；R'代表 1E-烯基、2Z-烯基、3E-烯基、4-烯基，或者，如果 R2 代表烯氧基，也代表烷基、其制备方法以及液晶混合物和电光用途。