1-(3-chloro-1-propenyl)-2-methylbenzene | 103038-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-1-propenyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-methylcinnamyl chloride；3-chloro-1ξ-o-tolyl-propene；3-Chlor-1ξ-o-tolyl-propen；3-Chlor-1-o-tolyl-propen；2-Methyl-cinnamyl chloride；1-(3-chloroprop-1-enyl)-2-methylbenzene
• CAS: 103038-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: CUWYRYHBJLVFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-1-propenyl)-2-methylbenzene 在 alkaline solution 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基肉桂醇
  参考文献：
  名称：

  Bert; Dorier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 191, p. 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-2-propen-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-1-propenyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Oxidation of Anions for the Atom-Economical Hydro-, Amido-, and Dialkylation of Alkenes
  作者：Katherine C. Forbes、Anne Marie Crooke、Yuri Lee、Masamu Kawada、Kian M. Shamskhou、Rachel A. Zhang、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03055

  日期：2022.3.4

  method to generate free radical intermediates in organic synthesis. This report describes the use of photoredox catalysis to directly oxidize common nucleophilic anions to access electrophilic 1,3-dicarbonyl and amidyl radical intermediates. First, conjugate bases of 1,3-dicarbonyls were oxidized to neutral radical species for intramolecular hydro- and dialkylation of alkenes. This overall redox-neutral

  光氧化还原催化已成为有机合成中产生自由基中间体的有效方法。本报告描述了使用光氧化还原催化直接氧化常见的亲核阴离子以获得亲电子 1,3-二羰基和酰胺基自由基中间体。首先，1,3-二羰基的共轭碱基被氧化成中性自由基，用于烯烃的分子内加氢和二烷基化。这种整体氧化还原中性工艺以优异的收率（高达 96%）提供了环戊酮产品。范围包括各种苯乙烯自由基受体和具有新形成的邻位季碳的产品。然后将该过程扩展到通过通过N进行的烯烃酰胺基烷基化来合成吡咯烷酮-芳基酰胺基自由基中间体，产率高（高达 85%）。这些反应的特点是条件温和、原子经济性高，并且没有化学计量的副产物。机械和计算研究支持逐步质子耦合电子转移机制，其中“借电子”光催化剂氧化阴离子并在成键后还原苄基自由基。
• Chiral <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Dioxide/Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of <i>N</i> -Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Changqiang He、Weidi Cao、Jianlin Zhang、Shulin Ge、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800877

  日期：2018.11.16

  An efficient enantioselective alkylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex as the catalyst. A wide range of 3,3‐dialkyl substituted oxindoles with quaternary stereocenters were obtained in high yields and ee values (up to 98% yield and 99% ee).

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ scan（III）络合物作为催化剂，可以实现N未保护的3-取代的羟吲哚的有效对映选择性烷基化。以高收率和ee值（高达98％的收率和ee的99％）获得了具有季立体中心的各种3,3-二烷基取代的羟吲哚。
• Electroreductive Cobalt‐Catalyzed Carboxylation: Cross‐Electrophile Electrocoupling with Atmospheric CO ₂
  作者：Nate W. J. Ang、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003218

  日期：2020.7.27

  nontoxic C1 synthon is of utmost topical interest in the context of carbon capture and utilization (CCU). We present the merger of cobalt catalysis and electrochemical synthesis for mild catalytic carboxylations of allylic chlorides with CO2. Styrylacetic acid derivatives were obtained with moderate to good yields and good functional group tolerance. The thus‐obtained products are useful as versatile synthons

  在碳捕获和利用（CCU）的背景下，将CO 2作为廉价，无毒的C1合成子的化学用途引起了极大的关注。我们目前结合钴催化和电化学合成的轻度催化烯丙基氯化物与CO 2的羧化反应。获得的苯乙烯基乙酸衍生物具有中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。由此获得的产物可用作γ-芳基丁内酯的通用合成子。进行了循环伏安法和在操作中的动力学分析，以提供机械见解的CO 2电催化羧化。
• Enantioselective domino reaction of CO2, amines and allyl chlorides under iridium catalysis: formation of allyl carbamates
  作者：Min Zhang、Xiaoming Zhao、Shengcai Zheng

  DOI：10.1039/c4cc00413b

  日期：——

  The enantioselective domino reaction between CO2 (1 atm), amines and linear allyl chlorides in the presence of an iridium complex, DABCO and toluene at 15 degrees C was realized, which gave branched allyl carbamates in acceptable to high yields with up to excellent regioselectivity (99/1) and 94% ee. This is the first example of the synthesis of chiral allyl carbamates through catalytic domino reactions

  在铱络合物，DABCO和甲苯的存在下，在15°C的温度下实现了CO2（1 atm），胺和线性烯丙基氯之间的对映选择性多米诺反应，这使支链烯丙基氨基甲酸酯的收率高至可接受的范围，并且具有出色的区域选择性99/1）和94％ee。这是使用CO 2通过催化多米诺骨牌反应合成手性烯丙基氨基甲酸酯的第一个例子。
• 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines, their preparation and
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068325A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to new 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines of general formula II ##STR1## wherein the substituents are defined herein below, which compounds have valuable pharmacological properties, namely selective effects on the dopaminergic system which are achieved by stimulating (predominantly D2) dopamine receptors.

  本发明涉及一种新的4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂环庚烷通式II ##STR1## 其中取代基在下文中定义，这些化合物具有有价值的药理作用，即通过刺激（主要是D2）多巴胺受体实现对多巴胺系统的选择性影响。