(-)-2-Methoxy-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}amino)propyl]benzenesulfonamide | 1031281-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2-Methoxy-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}amino)propyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide；2-methoxy-5-[(2R)-2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethylamino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1031281-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 462.49
• InChiKey: CPWQIBJELMVKCH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-Methoxy-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}amino)propyl]benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP2098503

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基溴 、 R-(-)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酰胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到(-)-2-Methoxy-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}amino)propyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  EP2098503

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PHENOXY]ETHYL]AMINO]PROPYL]-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：Jiangsu Hansen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2098503A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-2-methox ybenzenesulfonamide, a pharmaceutical composition containing the compound, and the synthesis method thereof. The compound has strong antagonism toward α1-adrenceptor and has high selectivity toward smooth muscle of urethra.

  5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺、含有该化合物的药物组合物及其合成方法。该化合物对α1-肾上腺素受体有很强的拮抗作用，对尿道平滑肌有很高的选择性。
• Synthesis and α1-adrenoceptor antagonist activity of tamsulosin analogues
  作者：Gianni Sagratini、Piero Angeli、Michela Buccioni、Ugo Gulini、Gabriella Marucci、Carlo Melchiorre、Elena Poggesi、Dario Giardinà

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.042

  日期：2010.12

  Tamsulosin (-)-1 is the most utilized alpha(1)-adrenoceptor antagonist in the benign prostatic hyperplasia therapy owing to its uroselective antagonism and capability in relieving both obstructive and irritative lower urinary tract symptoms. Here we report the synthesis and pharmacological study of the homochiral (-)-1 analogues (-)-2-(-)-5, bearing definite modifications in the 2-substituted phenoxyethylamino group in order to evaluate their influence on the affinity profile for alpha(1)-adrenoceptor subtypes. The benzyl analogue (-)-3, displaying a preferential antagonist profile for alpha(1A)-than alpha(1D)-and alpha(1B)-adrenoceptors, and a 12-fold higher potency at alpha(1A)-adrenoceptors with respect to the alpha(1B) subtype, may have improved uroselectivity compared to (-)-1. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• EP2098503A4
  申请人：——

  公开号：EP2098503A4

  公开（公告）日：2010-02-10
• 5-[(2R)-[2-[2-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PHENOXY]ETHYL]AMINO]PROPYL]-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：Zhong Huijuan

  公开号：US20100069668A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide, a pharmaceutical composition containing the compound, and the synthesis method thereof. The compound has strong antagonism toward α1-adrenceptor and has high selectivity toward smooth muscle of urethra.
• [EN] 5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)PHENOXY]ETHYL]AMINO]PROPYL]-2-METHOXYBENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] 5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-TRIFLUOROÉTHOXY)PHÉNOXY]ÉTHYL]AMINO]PROPYL]-2-MÉTHOXYBENZENESULFONAMIDE
  申请人：JIANGSU HANSEN PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008064595A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] 5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide, a pharmaceutical composition containing the compound, and the synthesis method thereof. The compound has strong antagonism toward a1-adrenoceptor and has high selectivity toward smooth muscle of urethra.
  [FR] La présente invention concerne un composé 5-[(2R)-[2-[2-[2-(2,2,2-trifluoroéthoxy)phénoxy]éthyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide, une composition pharmaceutique contenant le composé, et son procédé de synthèse. Le composé présente un fort antagonisme vis-à-vis de l'adrénorécepteur a1 et présente une grande sélectivité vis-à-vis du muscle lisse de l'urètre.