methyl (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 1096163-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1096163-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: CTCJFQIQIDDOHT-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  459.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？镍催化的烯醇和酯与氮唑的氢烯化反应

  摘要：

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201304492

文献信息

• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• JP6367121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——