1-isopropoxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one | 199858-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-isopropoxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
• 英文别名: 1-isopropoxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-naphtho[1,2-b]benzo[d]pyran-6-one；10,12-Dimethoxy-8-methyl-1-propan-2-yloxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one；10,12-dimethoxy-8-methyl-1-propan-2-yloxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 199858-26-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: DYDJFUJLGGRFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  组合定向金属化-交叉耦合策略。gilvocarcin V，M和E糖苷配基的全合成

  摘要：

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10188-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲氧基苯酚 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 钯 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 oxonium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1-isopropoxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  组合定向金属化-交叉耦合策略。gilvocarcin V，M和E糖苷配基的全合成

  摘要：

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10188-5

文献信息

• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• Combined directed metalation - cross coupling strategies. Total synthesis of the aglycones of gilvocarcin V, M and E
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10188-5

  日期：1997.11

  Using the versatile Directed ortho and remote Metalation protocols linked with Suzuki-Miyaura cross coupling, efficient syntheses of defucogilvocarcin V, M, and E, 2–4 have been achieved.

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。
• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。