O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-serine benzyl ester | 1201897-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(2-oxopropyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 1201897-30-4
• 化学式: C₄₅H₅₃NO₁₀
• 分子量: 767.917
• InChiKey: RYAYYQPTPXQIQT-NRHLKDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62.2 mg的产率得到O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched (Acetylmethyl) Oligosaccharides and Glycoconjugates: Lewis Acid-Catalyzed Glycosylation from 1,2-Cyclopropaneacetylated Sugars
  作者：Qiang Tian、Liang Dong、Xiaofeng Ma、Liyan Xu、Changwei Hu、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1021/jo1016579

  日期：2011.2.18

  selectivity under both conditions. The stereoselectivities of glycosylation depend on the reactivity of donor sugars and Lewis acid catalyst, which effectively dictated the glycosylation pathways. The evidence suggests that galactosyl donors (e.g., 7) can undergo SN1 pathway with a strong Lewis acid (TMSOTf) and SN2 pathway under BF3·Et2O, whereas the glucosyl donors (e.g., 8 and 10) followed SN2 pathway.

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。