3,5-二氯-6-氟吡啶甲酸 | 406676-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-6-氟吡啶甲酸
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-fluoro-6-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Dichloro-6-fluoropicolinic acid；3,5-dichloro-6-fluoropyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 406676-39-9
• 化学式: C₆H₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 209.992
• InChiKey: VBKXFLGTPFVXAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 potassium fluoride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3,5-二氯-6-氟吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  区域化学灵活性：2,3,5-三卤吡啶在 4 位或 6 位的选择性官能化

  摘要：

  使用 2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶和 5-氯-2,3-二氟吡啶作为底物进行去质子化研究。与二异丙基氨基锂 (LDA) 反应后，去质子化仅发生在 4 位。随后的羧化和碘化产生酸和 4-碘吡啶。后者的曝光。对锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LITMP) 造成去质子化并立即导致碘迁移。中间体用干冰捕获以提供羧酸。中和后得到6-碘吡啶。这些化合物。当用异丙基氯化镁处理时，很容易将重卤素换成金属。通过这种方式，可以在 6 位选择性地引入官能团。常规使用二氧化碳作为模型亲电试剂，形成了三卤代吡啶羧酸，目前尚不清楚，这将为药物研究提供有价值的新构建块。此外，2-位卤素的选择性亲核置换可以产生各种各样的新结构。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4533::aid-ejoc4533>3.0.co;2-1

文献信息

• Monocarboxylate transport modulators and uses thereof
  申请人：NIROGYONE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10766863B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention generally relates to the field of monocarboxylate transport modulators, e.g., monocarboxylate transport inhibitors, and more particularly to new substituted-quinolone compounds, the synthesis and use of these compounds and their pharmaceutical compositions, e.g., in treating, modulating, forestalling and/or reducing physiological conditions associated with monocarboxylate transport activity such as in treating cancer and other neoplastic disorders, inflammatory diseases, disorders of abnormal tissue growth and fibrosis including cardiomyopathy, obesity, diabetes, cardiovascular diseases, tissue and organ transplant rejection, and malaria.

  本发明一般涉及单羧酸盐转运调节剂领域，如单羧酸盐转运抑制剂，尤其涉及新的取代喹啉酮化合物、这些化合物及其药物组合物的合成和使用，如、治疗、调节、预防和/或减轻与单羧酸盐转运活性相关的生理状况，如治疗癌症和其他肿瘤性疾病、炎症性疾病、组织异常生长和纤维化疾病，包括心肌病、肥胖症、糖尿病、心血管疾病、组织和器官移植排斥反应以及疟疾。
• MONOCARBOXYLATE TRANSPORT MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Nirogy Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3221295B1

  公开（公告）日：2021-04-14