3,5-二氯-6-环己基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 | 125849-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,5-二氯-6-环己基-2H-1,4-恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3,5-Dichloro-6-cyclohexyl-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3,5-Dichloro-6-cyclohexyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 125849-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: MZNMYIBTDRKGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-hydroxyacetonitrile 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。
• Synthesis of 3,5-dihalogeno-2H-1,4-oxazin-2-ones from cyanohydrines
  作者：L. Meerpoel、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99196-2

  日期：——

  The title compounds were obtained on treatment of cyanohydrines of aliphatic and aryl aldehydes with oxalyl chloride or bromide in chlorobenzene at 90°C. Evidence for their structure is given by their spectroscopic data and by the Diels Alder reaction of a and g with acetylenic dienophiles to yield substituted pyridines. Cycloaddition was also observed with ethene.

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。
• MEERPOEL, LIEVEN;HOORNAERT, GEORGES, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 905-908
  作者：MEERPOEL, LIEVEN、HOORNAERT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——