3,5-二氯-6-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 | 125850-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,5-二氯-6-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮
• 中文别名: 2H-1,4-噁嗪-2-酮,3,5-二氯-6-苯基-
• 英文名称: 3,5-dichloro-6-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 3,5-dichloro-6-phenyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 125850-00-2
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: IGNPWBLOQVVRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-6-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEERPOEL, L.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3183-3186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder reactions of pyridine o-quinodimethane analogues generated from functionalised o-bis(chloromethyl)pyridines
  作者：Peter R. Carly、Steven L. Cappelle、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00680-1

  日期：1996.9

  2,3- and 3,4-o-bis(chloromethyl)pyridines 3, produced via cycloaddition of the oxazinones 2 with propargyl chloride and 1,4-dichloro-2-butyne, were used as precursors of various pyridine o-quinodimethane analogues. The 2,3- and 3,4-dimethylenepyridine systems were generated via reductive 1,4-elimination with iodide and trapped in situ with various dienophiles to form the tetrahydroquinoline and -isoquinoline

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。
• Functionalized o-bis(chloromethyl)pyridines as precursors for pyridine o-quinodimethane analogues and their [4+2] cycloadducts
  作者：Peter R. Carly、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00169-d

  日期：1995.3

  From oxazinones 4, precursors for pyridine o-quinodimethane analogues are made accessible via cycloaddition with 1,4-dichloro-2-butyne and propargyl chloride. Subsequent 1,4-elimination of the polyfunctional o-bis(chloromethyl)-pyridines affords both 2,3- and 3,4-dimethylene compounds, which are trapped in situ with various dienophiles.

  通过1,4-二氯-2-丁炔和炔丙基氯的环加成反应，可从恶嗪酮4中获得吡啶邻喹啉甲烷类似物的前体。随后的多官能邻-双（氯甲基）-吡啶的1，4-消除提供了2，3-和3，4-二亚甲基化合物，它们被各种双亲亲烯剂原位捕获。
• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。
• Synthesis of 3,5-dihalogeno-2H-1,4-oxazin-2-ones from cyanohydrines
  作者：L. Meerpoel、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99196-2

  日期：——

  The title compounds were obtained on treatment of cyanohydrines of aliphatic and aryl aldehydes with oxalyl chloride or bromide in chlorobenzene at 90°C. Evidence for their structure is given by their spectroscopic data and by the Diels Alder reaction of a and g with acetylenic dienophiles to yield substituted pyridines. Cycloaddition was also observed with ethene.

  在90℃下用草酰氯或溴化物在氯苯中处理脂族和芳基醛的氰醇，得到标题化合物。其结构的证据由其光谱数据以及a和g与炔属双亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应（Diels Alder reaction）给出，以产生取代的吡啶。还观察到了与乙烯的环加成反应。
• Synthesis of new [1,2,3]triazoles and 1H-tetrazoles via reactions of 3,(5)-(Di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with diazocompounds or sodium azide
  作者：Bart Medaer、Koen Van Aken、Georges Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88381-5

  日期：1994.12

  Treatment of 3,(5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with diazo compounds or sodium azide yields bi(tri)cyclic compounds which can be converted into [1,2,3]triazoles or 1,5-disubstituted tetrazoles via reactions with nucleophiles as methanol, water and amines.

  用重氮化合物或叠氮化钠处理3，（5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones生成双（三）环化合物，可将其转化为[1,2 ，3]三唑或1,5-二取代的四唑通过与亲核试剂（如甲醇，水和胺）反应。